СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛЭФИРОВ ТИОСУЛЬФОКИСЛОТ Советский патент 1970 года по МПК C07C381/04 

Изобретение касается способа получения алкилэфиров тиосульфокислот, которые могут найти применение в качестве лечебных средств, консервантов, бактерицидов и фунгицидов.

Известен способ получения алкилэфиров тиосульфокислот, заключающийся в том, что соли тиосульфокислот подвергают взаимодействию с галоидными алкилами. При этом выход целевого продукта и застроение не превышает 40%.

Кроме того, применение алкилбромидов и йодидов значительно сказывается на цене получаемцх алкилэфиров из-за высокой стоимости самих бромидов и йодидов.

Согласно изобретению алкилэфиры тиосульфокислот получают действием на соли тиосульфокислот диалкилсульфатов, например диметилсульфата, или алкилэфиров ароматических сульфокислот. Выход целевого продукта составляет 80-90%.

Пример 1. Метиловый эфир я-толуолтиосульфокислоты. К раствору 24,9 г «-толуолтиосульфоната калия в 100 мл ацетона и 5 мл воды добавляют 12,6 г диметилсульфата и оставляют на 2 час при комнатной температуре. Раствор фильтруют, током воздуха удатяют ацетон и отфильтровывают выпавший

осадок метилового эфира га-толуолтиосульфокислоты.

После кристаллизации из спирта до постоянной т. пл. 53°С; выход 16,8 г (83,1%).

Найдено, %: С 47,51; Н 4,98; S 31,70.

CsH|oO2S2.

Вычислено, %: С 47,47; Н 5,02; S 31,55.

Пример 2. Метиловый эфир метантиосульфокислоты. К раствору 3 г метантиосульфоната калия в 75 мл ацетона и 5 мл воды добавляют 6,6 г диметилсульфата и оставляют при комнатной температуре на 2 час. Затем ацетон удаляют током воздуха, остаток несколько раз экстрагируют эфиром, эфирный экстракт промывают холодной водой и сушат сульфатом натрия. После фильтрации эфир уда.ляют током воздуха, остаток перегоняют в вакзуме. Получают 6 г (90%) метилового эфира метантиосульфокислоты; т. кип. 67- 68°С (0,3 мм рт. ст.).

Найдено, %: С 19,08, 19,15; Н 4,65, 4,70.

Cz fiOz isВычислено, %: С 19,03; Н 4,79.

Н р и м е р 3. Изобутиловый эфир п-толуолтиосульфокислоты. к раствору 12 г л-толуолтиосульфоната калия в 50 мл ацетона и 3 мл воды добавляют 13 г изобутилового эфира /г-питробензолсульфокислоты и нагревают на водяной бане 30 час. После охлаледения раствор фильтруют, отгоняют ацетон, в делительной воронке отделяют маслянистый слой эфира, водный раствор экстрагируют серным эфиром, объединяют экстракт с маслянистым слоем, нромывают его водой и сушат сульфатом натрия. После фильтрации отгоняют серный эфир и остаток перегоняют в вакууме. Выход изобутилового эфира л-толуолтиосульфокнслоты; т. кип. 91°С ( лиг рт. ст.); выход 8,5 г (69,7%).

Найдено, %: С 54,06; Н 6,60; S 26,24.

CiiHieO2S2.

Вычислено, %: С 54,12; Н 6,48; S 26,58. Предмет изобретения

Способ получения алкилэфиров тиосульфокислот алкилированием солей тиосульфокислот, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода продукта, в качестве алкилирующего агента используют диалкилсульфаты или алкилэфиры ароматических сульфокислот.