СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ ЦИГЕРОЛА Советский патент 1966 года по МПК C07C69/22 C07C67/10 

Настоящее изобретение относится к способу получения сложпы.к эфиров цигерола путем взаимодействия цигерола с галоидалкилами или диалкилсульфатами в присутствии безводного углекислого калия или натрия в среде дноксана или соответствующего спирта, например метилового. Таким образом получают метиловый, этиловый, я-пропиловый, нбутиловый и гераниловый эфиры цигерола.

Синтезированные соединения можно использовать в качестве растворителей и пластификаторов пластмасс, искусственных волокон, каучуков. Сложные эфиры цигерола обладают биологически активными свойствами.

Пример 1. 13,9 г цигерола растворяют в 20 мл метанола, добавляют 5,3 г безводного у1лекнслого натрия и 14 г диметилсульфата. Смесь кипятят в течение 18 час, затем охлаждают, осадок отфильтровывают и метиловый спирт отгоняют. Остаток после отгонки спирта промывают водой, продукт реакции экстрагируют органическим растворителем, экстрагеи г отгоняют и полученный метиловый эфир цигерола перегоняют в вакууме. Получают не менее 1 г метилового эфира цнгерола, т. кип-,20 (7 мм рт. ст.); п

1,4838; df

D 0,9423.

лекислого калия и 15,5 г йодистого метила. Смесь перемешивают в течение 22 час. После фильтрования, отгонки метилового спирта, промывки остатка водой, экстрагирования и высушпвання экстракта экстрагент отгоняют и продукт реакции фракцпонируют в вакууме. Получают не менее 12,8 г метилового эфира цигерола.

Пример 3. 55,6 г цигерола растворяют в 100 мл абс. этилового спирта, добавляют 28 г углекислого калия и 34 г йодистого этила. Смесь кипятят 12 час. Спирт отгоняют, остаток промывают водой, продукт реакции экстрагируют органическим растворителем, экстракт высунишают, экстрагент отгоняют н остаток перегоняют в вакууме. Получают не менее 46 г этилового эфира цигерола; т. кип

175-176 С (4 мм рт. ст.)

dl° 0,9372; п

20 1.4821.

Пример 4. 41,7 г цигерола растворяют в 75 мл безводного н-пропилового спирта, добавляют 21 г у1-лек 1слого калия и 28,5 г йодистого н-пронила. Смесь нагревают при кипении растворителя в течение 12-15 час, после чего отгоняют спирт, остаток промывают водой, продукт реакции экстрагируют оргапическим растворителем, экстракт высушивают, экстрагент отгоняют и остаток перегоняют в вакууме. Получают не менее 39,5 г н-пропилоKiin. 178--179 с

вого эфира цигерола; т. (4мм рт. ст.): ng) 1,4818; df 0,9325.

Пример 5. 23,8 г цигерола растворяют в 30 мл безводного н-бутилового спирта, добавляют 12 г углекислого калия и 24,9 г йодистого н-бутила и нагревают смесь при кипепии в течение 16 час. После фильтрования, промывки реакционной смеси водой растворитель отгоняют и остаток перегоняют в вакууме. Получают не менее 21 г н-бутилового эфира цигерола; т. кип. 183-185° С (4 мм рт. ст.); п 1,4808; df 0,9275.

Пример 6. 20,9 г цигерола растворяют в 30 мл сухого диоксана, добавляют 10,5 г углекислого калия и 17,9 г геранилбромида н

смесь нагревают нрн кипе) li чечеипе IBvcu после чего диоксан отгоняют, остаток промывают водой, продукт реакции экстрагируют органическим растворителем, экстракт высушивают, экстрагент отгоняют и остаток перегоняют в вакууме. Получают не менее 23 г геранилового эфира цигерола; т. кип. 218- 219° С (1 мм рт. ст.); п 1,4935; df 0,9320.

Предмет изобретения

Способ получения сложных эфиров цигерола, отличающийся тем, что цигерол нодвер1ают взаимодействию с галоидалкилами или диалкилсульфатами в присутствии безводного углекислого калия или натрия в среде дноксаиа или соответствующего спирта, например метилового.