СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ N-AЦETИЛ-S- Советский патент 1970 года по МПК C07F9/165 

Изобретение касается получения новых соединений, которые. пре|Дставляют интерес в качестве биологически активных веществ.

Способ получения эфиров К-ацетил-5-(о,одиалкилфосфорил)цистеина общей формулы

МНСОСНз 1 -CH,-CHCOOR,

где Riи Rs - алкил,

основан на известной реакции между производным дисульфида с триалкилфосфитом и заключается в том, что Ч,Ы-диац.етил-о,о-диалкилцистеин подвергают взаимодействию с триалкилфосфитом в среде органического растворителя, например бензола, при нагревании до 100°С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Пример. К 3,8 г (0,01 моль) ,К-диацетил-о,о-диэтилцисгеина в 50 мл свежеперегнанного толуола при 90°С добавляют 3,32 г (0,02 л{оль) триэтилфосфита в 10 мл толуола п реакционную массу выдерживают при температуре кипения смеси (105-107°С) в течение 6-8 час при интенсивиом перемешивании. После охлаждения реакционную массу фильтруют от взвеси и фильтрат унаривают в вакууме до половины первоначального объема, добавляют гексан до появления устойчивой мути, охлаждают в сухой углекислоте и выпавщее масло после декантирования с него смеси растворителей сущат Б вакууме. Вещество очиш.ают путем многократного высаживания из смеси эфира с гексаном при охлаждении до минус 78°С (выход 45%) или хроматографическим путем на колонке, наполненной силикагелем марки КСК, в системе гексан - ацетон 9:1 п 3 ; 2 (выход 25-307о)Полученный о-этпл-Х-ацетил-5- (о,о-диэтилфосфорил)цистеин представляет собой сиропообразную прозрачную жпдкость соломенпожелтого цвета с ng 1,4752; df 1,1822. Выход 1,05 г (32.2% от теоретического).

Найдено, %: N 4,45; 4,05; Р 8,98; 9,06; S 9,24; 9,37; MRo 78,20.

СиПггКЮбРЗ.

Вычислено, %: N 4,27; Р 9,44; S 9,77; MR о 77,70.

RiOS-CH -CH-COORj

I КНСОСНз

Соединения

RI

2 СО

СИ,

СН,

с.,н.

С,Н,

32,2

ИЗО-СдН,

СН,

44,5

Атомная рефракция атома серы в соединениях указанного типа принята 8,84. Предмет изобретения 1. Способ получешш эфиров -ацетил-5(о,о-диалкилфосфорил)цистеина, отличающийся тем, что ,Гч -диацетил-о,о-диалкил- 5 цистепи подвергают взапмодействию с триалкнлфосфитом в среде органического растворителя при нагревании с последующим выделением целевого продукта известными прЛемами. 2. Способ по и. 1, отличающийся тем, чго процесс ведут при 100°С.