СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФУРАН-2,5-ДИАЛЬДЕГИДА Советский патент 1970 года по МПК C07D307/46 

Изобретение касается способа . получения фурановых производных, которые могут быть использованы в качестве мономеров в синтезе полимер01В.

Известен способ получения фуран-2,5-диальдегида из 2,5-быс-(хлорметил)фурана, дипирйдиниевую соль которого действием п-нитрозодиметиланилина переводят в замещенный б«с-нитронфуран-2,5-диальдегид, а затем подвергают гидролизу разбавленной серной кислотой с образованием фуран-2,5-диальдегида. Однако способ многостадиен, а исходное сырье труднодоступно.

С целью упрощения процесса, предлагается фуран-2,5-диальдегид получать окислением 2,5-быс-(оксиметил)фурана двуокисью марганца в среде органического растворителя, например в бензоле, с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. В колбу на 200 мл, сна бженную мешалкой и обратным холодильником, помещают раствор 2 г (0,015 моль) 2,5-бис(окспметил)фурана в 100 мл сухого бензола и 28 г активной двуокиси марганца. Реакционную смесь кипятят 6 час, а затем перемещивают 24 час при комнатной температуре. Осадок отфильтровывают, промывают диоксаном. Соединенные фильтраты упаривают в вакууме. Вьшавщий осадок диальдегида отфильтровывают. Выход количественный. Полученный

фуран-2,5-диальдегид представляет собой бесцветные кристаллы с т. пл. 109-110°С (из смеси четырехх юристого углерода и хлороформа).

Пример 2. В .колбу на 100 мл, снабженную мещалкой и обратным холодильником, помещают раствор 2 г (0,015 моль) 2,5-быс(оксиметил)фурана в 60 мл сухого диоксана и 28 г активной двуокиси марганца. Реакционную смесь перемещивают 24 час при комнатной температуре. Осадок отфильтровывают, промывают диоксаноМ. Соединенные фильтраты упаривают в вакууме. Выпавщий осадок диальдегида отфильтровывают. Выход

50%. Полученный фуран-2,5-диальдегид представляет собой бесцветные :к|ристаллы .с т. пл. 109-110°С (из смеси четыреххлористого углерода и хлороформа).

П р и м е р 3. В .колбу на 200 мл, снабженную мещалкой и обратным холодильником, помещают раствор 2 г (0,015 моль) 2,5-5ис(оксиметил)фурана в 100 мл сухого дихлорэтана и 28 г активной двуокиси марганца. Реакционную смесь кипятят 6 час, а затем перемешивают 24 час при комнатной температуре. Осадок отфильтровывают, промывают диоксаном. Соединенные фильтраты упаривают в вакууме. Выпавший осадок диальдегида отфиль32,5-диальдегид представляет собой бесцветные кристаллы ст. пл. 109-110°С (из смеси четыреххлористого утлерода и хлороформа). .Предмет изобретения Способ получения фуран-2,5-диальдегида на основе производных фурана, отличающийся 4 тем, что, с целью упрощения процесса, в качест1ве производного фурана используют 2,5-бис-(ок€иметил)фуран, который окисляют двуокисью марганца в среде органического растворителя, например в бензоле, с последующим выделением целевого продукта известным способом.