СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЛКИЛПИРИДИЛЗАМЕЩЕННЫХИМИДАЗОЛОВ Советский патент 1970 года по МПК C07D401/06 

Изобретение относится к области получения соединений, представляющих интерес как мономеры для синтеза сополимеров и как полупродукты для красителей.

Известен способ получения 1-(р-алкилпиридилэтил) имидазола, заключающийся в том что имидазол обрабатывают а-винилалкилпирндином.

С целью расширения ассортимента производных N-алкилпиридилимидазолов, предложен способ получения N-алкилпиридилзамещенных имидазолоБ путем взаимодействия имидазола с 2,5-дивинилпиридином.

Процесс достаточно легко протекает как в растворителе, так и без него, с катализатором или без него. Однако, с целью увеличения выхода целевого продукта, целесообразно применение растворителя, например, н-бутилового спирта. Реакция катализируется как кислыми, так и щелочными катализаторами. Выход целевого продукта достигает 80%.

Пример 1. В колбу, снабженную мещалкой, обратным холодильником и термометром, помещают 3,4 г (0,05 моль} имидазола, 6,55 г (0,05 моль 2,5-дивинилпиридина, 10 мл н-бутилового спирта, несколько капель ледяной уксусной кислоты и 10 мг гидрохинона, нагревают при энергичном перемещиванин в течение б час при 100-105°С. По окончании выдержки реакционную массу охлаждают, промывают водой (200 мл} и подвергают ректификации.

При 62-66°С/1 лаг рт. ст. отогнано 2,38 г не вступивщего в реакцию 2,5-дивинилпиридина. Конверсия дивинилпиридина составляет около 65%. При перегонке сырого продукта получено 3,46 г (63,7% от вступивщего в реакцию дивинилпиридина) (5-винилпиридил-2) этил имидазола, т. кип. 125-130°С/0,01 мм рт. ст., nf 1,5828.

Найдено, %: С 71,8, 72,15; Н 6,50, 6,72; N 20,85, 21,18.

Ci2Hi3N3.

Вычислено, %: С 72,20; Н 6,58; N 21,24.

Пример 2. Из 3,4 г имидазола, 6,6 г 2,5дивинилпиридина в 30 мл «-бутилового спирта в условиях, описанных по примеру 1, получено

26 5,04 г (78% от теории) сырого

Продукта, п 1.5795.

Найдено, %: N 20,72; 21,00.

CisHisNs.

Вычислено, %: N 21,24.

Предмет изобретения

Способ получения N-алкилпиридилзамещенных имидазолов путем взаимодействия имидазола с винилпиридином и выделением целевого продукта, отличающийся тем, .что, с целью расширения ассортимента производных N-алкилпиридилимидазолов, в качестве винилниридина применяют 2.,5-дивинилпиридин.