СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ФЕНОЛОВ Советский патент 1973 года по МПК C07C39/06 C07D213/30 

1

Изобретение относится к получению алкарилзамещенных фенолов, в частности пиридилалкиленфеиолов, которые могут применяться для получения выюокомолекулярных фенолформальдегидных смол.

Р1звестен способ получения замещенных алкари 1фенолов путем алкилирования фенолов ;винилароматическими соединениями в присутствии кислотных катализаторов при повышенной температуре.

В данном изобретении, используя известную реакцию, применяют в качестве винилароматического соединения винилпиридины и получают новые соединения пиридилалкиленфенолов общей формулы

Ы

где R - Н, СНз; CsHg или СН2 СН.

Азотосодержащие фенолформ альдегидные смолы, полученные на их основе, имеют механические свойства лучше известных за счет внутренней пластификации полимера.

Способ состоит в том, что фенол алкил руют винилпиридинами в присутствии катализатора алкилирования, например фенолята алюминия, при температуре 100-170° С с последующим выделением целевого продукта известными нриемами. В зависимости от строения исходных алкилвинилпиридиио.в выход целевого продукта колеблется в пределах

40-85%. Ароматическое ядро фенола замещается винилниридииами в о-положение относительно ОН-группы.

П р и М е р 1. Получение о- а-метил-(5-этнлпиридил-2) -метил -феиола.

В колбу, снабжеииую мешалкой, обратным холодильником, канельной воронкой и тер.моАгетром, номешают 18,8 г (0,2 люль) фенола и 0,2 алюмшшя, нагревают .при 180° С в течение 3 час и затем охлаждают до 110° С,

прибавляют 20 г (0,15 моль) 2-винил-5-этилпириднна и выдерживают смесь при ПО- 120° С в течение 4 час, затем охлаждают до 100° С, прибавляют 27 мл 4%-ного раствора серной кислоты и ёз мл воды. После этого

отделяют водиый слой от органического, э. органический слой подвергают дистиллляции. Получено 29 г (выход ) о- а-метил-(5этилпиридин-2)-метил -фенола, т. кип. 60- 63° С ( мм. рт. ст.): 01,20 1,5570.

Найдено MRo 71,42, вычислено 70,99. Найдено, /п: С 78, 7; Н 7,5; N 6,1;

C,.5H,sON.

.Вы.числено, %: С 79,25; Н 7.53; N 6.16. Приме;р 2. Получение о- а-метил-(5-винилпиридил-2) -метил- -фенола.

Из 18,8 г фенола и 19,6 г 2,5-дивинилпиридина :в присутствий фенолята алюминия в условиях опыта, описанного в примере 1, получено 19,5 г целевого продукта (.выход 57%), т. кип. 70-72° С/мм рт. ст. 1,5768.

Пример 3. Полуение С1- а-метил-(пириДИЛ-2-) -метил -фепола.

Из 18,8 г фенола и 15,8 г 2-1Винилпиридина в присутствии фенолята алюминия в условиях опыта, описанного в примере 1, получено 18 г (выход 60%) целевого продукта, т. кип.55-60° С/1 мм рт. ст. d42° 1,048; 1,5582.

Пример 4. Получение о- а-метил-(2-метилпиридил-5)-метил -фепола.

Из 18,8 г фенола и 17,9 г 2-метил-5-винилпиридина в присутствии фенолята алюминия в условиях опыта, описанного ,в примере 1, получено 6,1 г (выход Ю%) целевого продукта; т. кип. 80° С/1 Л1М рт. ст.)- 1,038; п 1,5550.

Предмет изобретения

Способ получения замещенных фенолов общей формулы

где R - Н, СНз, СгНз или СН2 СН, отличающийся тем, что фенол алкилируют випилпиридинами в присутствии катализатора алкилироваиия, например фенолята алюминия,

при температуре 100-170° С с последующим

выделением целевого продукта известными

приемами.