СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРАЗИДА 2,2-БИС (/г-КАРБОКСИФЕНИЛ)-ГЕКСАФТОРПРОПАНА Советский патент 1970 года по МПК C07C243/38 

Изобретение относится к способу получения гидразида 2,2-бис-(п-карбоксифеннл) - гексафторпронана, являющегося «сходным компонентом для синтеза ряда полимеров конденсационного типа.

Гидразиды дикарбоновых кислот являются исходными соединениями для получения различных конденсационных полимеров (нолигидразидов, полиацилгидразонов, полиоксадиазолов, полисемикарбазидов и др.), многие из которых имеют ценные свойства. Некоторые из упомянутых полимеров в настоящее время изучены слабо, так как с увеличением молекулярного веса нолимеров растворимость их резко снижается, а потому затруднена и дальнейщая их переработка. Использование в качестве исходных компонентов бифункциональных соединений, содержащих трифторметильные группы при центральном четвертичном атоме углерода, приводит к резкому возрастаиию раство.рилюсти высокомолекулярного соединения, по.выщению физико-механических свойств « приданию ему негорючести.

Предлагается способ получения 2,2-бис-(лкарбоксифенил) - гексафторнропана, который заключается в этерификации хлорангидрида 2,2-бис-(п-карбокст1фенил) - гексафторпронана с Последующим взаимодействием образующегося при этом диэфира с гидразингидратом

и выделением целевого продукта обычными методами.

Пример. Получение диметилового эфира 2,2-бис-(л. - карбоксифенил)-гексафторпроиана.

12,64 г хлорангидрида 2,2-бис(п-карбоксифенил) - гексафторпропана Кипятят с обратным холодильником в 100 мл абсолютного метанола 20 час. После отгонки спирта остаток перекристаллизовывают из w-гексана. Получают 10.8 г продукта с т. пл. 59.5-61 °С. Выход 87,5%.

Пайдено, %: С 54,17; Н 3,44; F 27,31. Вычислено, %: С 54,4; Н 3,34; F 27,19.

Получение гидразида 2,2-бпс-(.г-карбоксифенил) -гексафторпропана.

К раствору 30 мл гидразингидрата в 15 мл спирта прибавляют при перемещивании 12 г диметилового эфира 2,2-бис-(п-карбоксифенил) - гексафторпропана в 90 Л1Л спирта. Реакционную iMaccy нагревают с обратным холодильником на кипящей водяной бане 30 мин. Выделивщийся осадок .промывают водой. Получают 10,5 г глдразида 2,2-бис(/1-карбоксифенил) - гексафторпронаиа (выход 87,5%) с т. разл. 269-270, 5°С (в запаянном капилляре). 3 Предмет изобретения Способ получения гидразида 2,2-бис-(/г-карбоксифенил) - гексафторпропана, отличающийся тем, что хлорангидрид 2,2-б|Ис-(/г-;кар-5 боксифенил) - гексафторпропан подвергают взаимодействию с иизщим алифатическим 4 спиртом с (последующим добавлением к полученному при этом соответствующему диэфиру 2,2-бис-(/г-карбоксифенил) - гексафторпропана спиртового раствора гидразингидрата и выделением целевого продукта известными приемами.