СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИРИМИДО- Советский патент 1969 года по МПК C07D239/30 

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ. Предлагаемый сиособ иолучения йиримидо(1,2-а)-индолов заключается в том, что соль 2-амнноиндола кипятят в пиридине с (З-дикарбонильными соединениями, например ацетилацето.ном, в токе инертного газа. Целевой продукт выделяют известным способом. Строение полученных соединений доказано элементарным анализом, масс-, ИК- и УФспектрами, а также устойчивостью к кислому гидролизу. В масс-снектрах отсутствуют ники, характерные для соединений типа карболинов, а НИКИ молекулярных ионов совпадают с рассчитанными но элементарному анал-изу. В Р1К-спектрах отсутствуют валентные колебания карбонильной грунны в области 1700- 1725 и валентные колебания N-Н-груины соединений индольного ряда в области 3400-3440 , УФ-снектры резко отличаются ОТ спектров сб-карболинов. Продукты реакции не изменялись после кипячения «х в смеси уксусной и концентрированной соляной кислот (1:1) в течение 10 час. Пример 1. Получение 2,4-диметилпиримидо-(1,2-а)-индола. инертного газа в течение 2 час. После охлал дения раствор выливают в воду. Образующийся желтый осадок отделяют, промывают водой и перекристаллизовывают из 50%-иого водного : 1етанола. Получают 1,17 г (88%) 2,4-диметилпир.имидо-(1,2-а)-нндола с т. пл. 111,5- 112,5°С. УФ-спектр (в метаноле): /. „шх 227, 266, 317, 400 ммк: Igs 4,14: 4,72; 3,66; 3,19. Найдено, %: С 79,31, 79,46; Н 6,24, 6,28; N 14,37, 14,41. CisHiaNs. Вычислено, %: С 79,56; Н 6,16; N 14,28. Пикрат с т. пл. 228-230°С (из метанола). Пример 2. Получение 6-бром-2,4-диметилпиримидо-(1,2-а)-нндола. Аналогично примеру 1 из 1 г гидрО.хлорида 4-бром-2-аминоиндола, 0,8 г ацет}1лацетона и 10 мл сухого пиридина получают 1,03 г (98%) 7-бром-2,4-диметилппримпдо-(1,2-а)-индола с т. пл. 116-117°С (из гептана). УФ-спектр (в ментоле): ;.,„,х 266; 316: 395; 425 ммк; Ig е 4,86; 3,77; 3,42; 3,40. Найдено, %: С 56,49, 56,53; Н 3,82, 3,84. С,зНиК2Вг. Вычислено, %: С 56,74; Н 4,00. Пикрат, т. пл. 220-22ГС (из спирта). Пример 3. ПолучеНИе 2,4,7-триметнлпиримидо-(1,2-(з)-индола.

и 10 мл сухого пиридина получают 1,13 (87%) 2,4,8-триметнЛПирНмидо-(1,2-а)-индола с т. пл. 114-116°С (из водного метанола);

УФ-спектр (в метаноле): /.„ax 225; 233; 271; 319; 319 ммк; Ige 4,51; 4,46; 4,78; 3,64; 3,49.

Найдено, %: С 79,38, 79,47; Н 7,02, 7,0,5.

СиНнНг.

Вычислено, %: С 79,27; Н 6,94.

Пикрат, т. пл. 214-214°С (из спирта).

Пример 4. Получение 2,4-диметил-8-л1етоксипиримидо-(1,2-а)-иидола.

Аналогично примеру 1 «з 1 г гидрохлорида 6-метокеи-2-амиНОиндола, 0,9 г аиетилацетона и 10 мл еухого пиридина получают 1,04 г (81 %) 2,4-диметил-9-метоксиниримидо- (1,2-а) индола с т. пл. 91°С (из гептана).

УФ-спектр (в метаноле): 7. 233; 242 267; 294; 338; 343; 390; 397 ммк; Ige 4,40- 4 444,60; 4,05; 3,30; 3,24; 3,60, 3,59.

Найдено, %: С 73,44, 73,47; Н 655 659

CuH.iNgO.

Вычислено, %: С 73,49, Н 6,44.

Пдакрат, т. пл. 202-203°С (из спирта).

Предмет изобретения

Способ получения пиримидо-(1,2-а)-индолов, отличающийся тем, что соль 2-амииоиидола кипятят в пиридине с (З-дикарбонильным соединением, например ацетилацетоном, в токе инертного газа с последующим выделением целевого иродукта известным способом.