СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,5,3',5'-ТЕТРАБРОМ-2,4,2',4'-ТЕТРАОКСИДИФЕНИЛА Советский патент 1970 года по МПК C07C15/14 

Изобретение относится к способу получения 3,5,3,5-тетрабром-2,4,2,4-тетраоксидифенила (теброфена).

Известный способ получения этого соединения заключается в восстановлении бис(3,5,5- трибром-4,6- диоксоциклогексен - (2)илидена)трибромрезохинона с помощью сернистой кислоты или ее солей в кислой среде в присутствии катализатора - йодистоводородной кислоты или ее солей при температуре до 30°С. НедостаткОлМ этого способа является небольшой выход целевого продукта «65,7%.

Предлагаемый способ отличается от известного тем, что в качестве восстановителя применяют гидросульфит натрия, и процесс ведут при температуре О-90°С (лучше 35-40°С) в присутствии воды и растворителя, например изопропилового спирта.

Это увеличивает выход целевого продукта с 65,7 до более 90%, а также исключает применение катализатора.

Пример. 3,5,3,5-тетрабром-2,4,2,4-тетраоксидифенил (теброфен).

К суспензии 50 г трибромрезохинона в 200 жл изопропилового спирта при перемешивании добавляют 143 мл воды и 47,5 г гидросульфита натрия. Перемешивание продолжают 15 мин, затем разбавляют реакционный раствор 1450 мл воды, отфильтровывают образовавшийся продукт, промывают водой до отсутствия кислой реакции и сушат при 100°С. Выход теброфеиа 35,5 г (91,7%), т. пл. 286-287С (из водного ацетона).

Найдено, %: 27,01; Н 1,15; Вг 59,77.

С12НбО4Вг4.

Вычислено, %: С 26,99; Н 1,13; Вг 59,9. Тетраацетилыюе производное, т пл. 195- 195,5С (литературные данные ).

Предмет изобретения

Способ получения 3,5,3,5- тетрабром2,4,2,4-тетраоксидифонила восстановлеппем бис-(3,5,5- трибром-4,6- дпоксоциклогексец(2)-илндена, отличающийся тем, что, с целью увеличеиня выхода целевого продукта, в качестве восстановителя берут гидросульфит натрия, и процесс ведут при температуре О-90°С в присутствии воды и органического растворителя, например нзоиропилового спирта.