Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве исходных веществ для синтеза потенциально биологически активных соединений.
Предлагаемый способ получения бромзамещенных ЗН-(3-хининдинов заключается в том, что 2,3-дигидро-1Н-р-хининдин или его производные при нагревании при 50-80° С в среде растворителя, например уксусной кислоте, в присутствии щелочного агента обрабатывают бромом с последующим выделением целевого продукта известными приемами. При этом получают ЗП-р-хининдины, содержащие бром в пятичленном кольце в качестве заместителей. Атомы брома очень подвижны и их можно замещать на другие группы. Таким образом, синтезированные соединения можно использовать как исходные для получения ЗН-рхининдинов с различными заместителями.
Пример. Получение 1,3,3-трибром- и 1,2,3,3-тетрабром-ЗН-р-хининдин - 9-карбоновых кислот.
К суспензии 5 г 2,3-дигидро-П-1-р-хн,ниндин9-карбоновой кислоты и 10 г прокаленного ацетата «атрия в 40 мл ледяной уксусной кислоты при 67-68° С при перемещивании приливают 5 мл брома, перемещивают при этой температуре еще 3,5 час, после охлаждения отфильтровывают осадок, промывают его водои и выделяют 0,8 г непрореагировавщей ,3,3-трибром-ЗН-р-хининдин - 9 - карбоновой кислоты (1), т. разл. около 125°С (чернеет без плавления и не плавится до 300° С), очищают переосаждением из бензола гексаном. После экстракции бензолом остается 1,2,3,3-тетрабром-ЗН-р-хининдин-9-карбоновая кислота (2), выход 4,0 г или 38о/о в расчете на прореагировавшую кислоту, т. разл. около 130° С (чернеет без плавления и не плавится до 300° С)., очищают кристаллизацией из спирта.
Для соединения (1) найдено, С 34,41; Н ,83; N 2,80; Вг 53,42.
CisHeNBraO,
Вычислено, %: С 34,32; П 1,34; N 3,11, Вг 53,34.
Для соединения (2) найдено, о/о: С 29,36; П 1,52; Вг 59,90.
С1зПдМВГ402
Вычислено, о/о; С 29,51; П 0,95; Вг 60,48.
Общий .выход бромзамещенных р-хининдинов 660/0 в расчете на прореагировавшую кислоту. Строение полученных кислот (1) и (2) подтверждено данными УФ- и ИК-спектров и спектров ПМР разрещения. 3 дро-1Н-р-хининдин или его производные при .нагреваиии при 50-80° С в среде растворителя, например уксусной кислоте, в присутст4вии щелочного агента обрабатывают бромом с последующим выделением целевого продукта известным способом.
