СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ Г : Советский патент 1973 года по МПК C07D307/84 

1

Изобретение относится к способу получения новых соединений-производных 4,5-диоксобензофурана общей формулы I

О

COOR,

RJ

где R - алкил или арил;

RI - алкил;

RZ - атом хлора или брома;

Ra - атом водорода, хлора или брома.

Эти соединения могут найти применение в качестве промежуточных продуктов для синтеза биологически активных вепдеств.

Предлагаемый -счюсоб является новым и заключается в том, что производное бензофурана формулы II

COORj

где R, RI, R2 и Ra имеют вышеуказанные значения, обрабатывают азотной кислотой с выделением целевого продукта обычными приемами.

Процесс ведут в среде органического растворителя.

Пример 1. 2-Метил-3-карбэтокси-4,5-диоксо-6-бромбензофуран.

К раствору 5,0 г (0,013 моль) 2-метил-Зкарбэтокси-4,6 - дибром-5 - оксибензофурана в 50 мл хлороформа прибавляют 12,5 мл азотной кислоты (уд. вес 1,42), смесь встряхивают 2-3 мин при 18-25°С и выливают в 100 мл воды. Хлороформный слой отделяют, промывают водой до отсутствия кислой реакции (на

5 коиго) п сушат. Хлороформ упаривают, а остаток перекристаллизовывают из спирта. Выход 2-метил-З - карбэтокси-4,5 - диоксо-6бромбензофурана 1,5 г (37%), т. пл. 135- 137°С (с разл.).

0

Найдено, %: С 46,03; Н 2,88; Вг 25,51.

С.гНдВгОз.

Вычислено, %; С 46,02; Н 2,91; Вг 25,52.

Пример 2. 2-Фенил-3-карбэтокси-4,5-диок5со-6-бромбензофуран.

Это вещество получают по примеру 1 из 2,0 г (0,017 моль) 2-фенил-3-карбэтокси-4,6дибром-5-оксибензофурана, 20 мл хлороформа

и 9 жл азотной кислоты (уд. вес 1,42). Выход 0,8 г (47%), т. пл. 137-139°С (с разложением; из этилацетата).

Найдено, : С 54,40; Н 3,15; Вг 21,10.

СпНцВгОб.

Вычислено, %: С 54,42; Н 2,96; Вг 21,30.

Пример 3. 2-Метил-3-карбэтокси-4,5-диоксо-6,7-дихлорбензофуран.

Это соединение получают по примеру 1 из 1,0 г (0,0022 моль) 2-метил-3-карбэтокси-4бром-6,7-дихлор-5-оксибензофурана, 13 мл хлороформа и 6,3 мл азотной кислоты (уд. вес 1,42). Выход 0,4 г (49%), т. пл. 108,5- 109,5°С (из спирта).

Найдено, %: С 47,58; Н 2,89; С1 23,00.

О Т-Т ( I О

Вычислено , %: С 47,54; Н 2,67; С1 23,39.

Предмет изобретения

COOR

где R - алкил или арил;

RI - алкил;

R2 - атом хлора или брома;

Rg - атом водорода, хлора или отличающийся тем, что производное фурана общей формулы П

Вг Способ .получения производных 4,5-диоксобензофурана общей формулы I. 25 где R, Ri, Ra и Ra имеют вышеуказанные значения, обрабатывают азотной кислотой с выделением целевого продукта обычными приемами.