Изобретение относится к способу получения нового хлорангидрида 1,4,8-нафталинтрикарбоновой кислоты, который может найти применение для синтеза термостойких азотсодержащих гетероциклических полимеров (полибензимидазолов, полипирронов, полибензоксазолов), органических люминофоров, красителей и т. д.
Способ основан на известном методе превращения кислот в хлорангндриды с помощью тионилхлорида при нагревании.
По предлагаемому способу 1,4,8-нафталинкарбоновую кислоту подвергают взаимодействию, например, с 1,5-5 мольным избытком, хлористого тиснила при нагревании до 45- 80°С.
При этом образуется только одна хлорангидридная группа в положении 4 нафталинового ядра с одновременной ангидридизацией карбоксильных групп в положении 1 и 8.
Реакция протекает ио схеме
ноос соон
SOCI,
Реакция заканчиваегся за короткий срок и нрактически не сопровождается образованием побочных продуктов. Выход монохлора 1гидрида 1,4,8-нафтал11итрикарбоновой кислоты достигает 90%.
Полученный монохлор ангидрид 1,4,8-нафталинтрикарбоновой кислоты хорощо растворим в органических растворителях, таких как бейзол, толуол, ксилол, хлорбензол и прочих, что дает возможность вести переработку его в другие продукты как в растворителях, так и без них.
Пример 1. 1 моль 1,4.8-нафталинтрнкарбоновой кислоты, 2 моль хлористого тионила
5 нагревают до 45-80°С в течение 3-6 час, затем отгоняют избыток хлористого тионила и получают сырую массу-хлорангидрид 1,4,8нафталинтрикарбоновой кислоты. Выход 92- 95%. После нерекристаллизации из бензола
0 получают хлорангидрид 1,4,8-нафталннтрикарбоновой кислоты с выходом 85-90%; т. нл. продукта 140-141,5°С.
Вычислено С1 13,62%.
Найдено С1 13,59%.
5
Пример 2. 1 моль 1,4,8-нафталинтрикарбоновой кислоты, 3 моль хлористого тионила нагревают до 60-80°С в течение 3-5 час, затем отгоняют избыток хлористого тионила и после перекристаллизации из бензола получа3ют хлорангидрид 1,4,8-нафталинтрикарбоновой кислоты с выходом 87-90%, т. пл. 141,5°С. Пример 3. 1 моль 1,4,8-нафталинтрикарбоновой кислоты, 5 моль хлористого тионила нагревают до 80°С в течение 3 час, затем отгоняют избыток хлористого тионила и после перекристаллизации из бензола получают хлорангидрид 1,4,8-нафталинтрикарбоновой кислоты с выходом 90-92%; т. ил. 141,5°С. 4 Предмет изобретения Способ получения 1,8-аигидро-4-хлоранг Дрида 1,4,8-нафталинтрикарбоповой кислоты, отличающийся тем, что 1,4,8-нафталинтрикарбоковую кислоту подвергают взаимодействию с хлористым тионилом при температуре 45- 80°С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
