СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРАЗИНА Советский патент 1971 года по МПК C07D241/36 

Изобретение позволяет получить новую группсоединений - производных S-триазоло(4,3-а)-пиразина, которые могут найти широкое применение в фармацевтической промышленности.

Предложен способ получения производных пиразина общей формулы

R.

.

где RI и R2 - алкильные радикалы, одинаковые или различные, с числом атомов углерода от 1 до 4, а X - ацетамидогруппа.

Способ состоит в том, что соединение общей формулы

R.Nv-Ka

N NH-NH,

где Ri и Ra имеют указанные выше значения, подвергают взаимодействию с галоидцианом в присутствии соли, дающей ион ацетата, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Пример 1. I ч. 2-гидразино-5-метил-8-нпроиилпиразина нагревают в растворе в 15,6 ч. этанола, содержащего 1,9 ч. 5 н. уксусной кислоты. Затем добавляют раствор 1,25 ч. безводного уксуснокислого натрия в 6,5 ч. воды, и пропускают струю хлористого циана через раствор, температуру которого поддерживают iipii 0°С (пока не адсорбируется 0,6 ч. газа). Полученный раствор плотно закрывают в сосуде и оставляют стоять в течение 4 час при 0°С. Суспензию фильтруют и твердое вещество промывают водой, а затем небольшим количеством этанола. Фильтрат сохраняют. Твердое вещество сушат при 50°С, а затем

кристаллизуют из н-бутанола. Таким образом

получают 3-ацетамидо-6-метил-8-н-пропил-5триазоло-(4,3-а)-пиразин в виде бесцветного

кристаллического вещества; т. пл. 264-265°С.

Сохраненный выше фильтрат концентрируют и рП среды доводят до 8 с помощью аммиака. Полученный раствор экстрагируют пять раз, каждый раз используя 40 ч. эфира. Экстракты объединяют, сушат и упаривают, а остаток растворяют в горячем бензоле. Бензольный раствор наливают на колонку с окисью алюминия, которую элюируют 25%-ным раствором этанола в бензоле. Элюат упарпвают и остаток перекристаллизовывают из диоксана в присутс1вии небольшого коли3чают 3-амнио-6-.мет1 л-8-н-пропил-5-триазоло(4,3-й)-пиразин в виде бледно-желтых игл; т. пл. 199-200°С. П р е д м е т и 3 о б р е т е н и 1. Сиособ нолучения нроизводных ниразина общей формулы RI RZ где RI и Ra - алкильные радикалы, одинако- 15 вые или различные, с числом атомов углерода 10 4 от 1 до 4, а X-ацета.мидогруппа, отличающийся тем, что соединение оби1ей формулы / ЧХ II Т м I N NH-NH где Ri и Ro имеют указанные выше значения, подвергают взаимодействию с галоидцианом в присутствии соли, дающей ной ацетата, с носледующим выделением целевого продукта известными приемал1И. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве галоидциана берут хлорциан.