СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,10-ДЕКАНДИКАРБОНОВОЙКИСЛОТЫ Советский патент 1971 года по МПК C07C55/02 C07C51/295 

Изобретение относится к способам получения 1,10-декандикарбоновой кислоты, которая является ценным исходным сырьем для синтеза искусственных волокон и пластмасс, а также хорошим пластификатором.

Известен способ получения 1,10-декандикарбоновой кислоты на основе циклододецена озонолизом последнего в среде ледяной уксусной кислоты. Педостатком этого способа является низкий выход 1,10-декандикарбоновой кислоты - около 60 вес. о/о.

Целью изобретения является создание технологически простого способа получения 1,10-декандикарбоновой кислоты высокой степени чистоты с хорошим выходом этой кислоты.

Предлагается нолучать 1,10-декандикарбоновую кислоту путем гидроксилирования циклододецена смесью муравьиной кислоты и перекиси водорода при постепенном повышении температуры от 20 до 70°С. Реакционная смесь выдерживается при температуре 70°С в течение 2 час, после чего отгоняют в вакууме муравьиную кислоту и воду. Полученный гранс-циклододекандиол подвергают щелочному плавлению смесью 40% КОН и 60Vi) NaOH при температуре 280°С, что обеспечивает селективный разрыв - СН - СН - свизи с образованием 1,10-декандикарбоновой кислоты.

Пример. К 100 мл 90%-ной муравьиной кислоты и 14 г 30%-ной перекиси водорода прибавляют при непрерывном перемешивании 16,6 г циклододецена. При этом происходит постепенное разогревание реакционной смеси от 20 до 70°С. В случае подъема температуры выше указанной реакционную смесь

необходимо охлаждать до 70°С. После прибавления всего циклододецена реакционную смесь выдерживаЕот при этой температуре еш,е 2 час при перемешивании. После охлаждения под вакуумом удаляют воду и муравьииую кислоту. Выделенный из реакционной смеси циклододекандиол в количестве 18 г подвергают щелочному плавлению смесью, состоящей из 4,8 г КОН и 3,4 г NaOH при температуре 280°С до получения однородной

массы. После охлаждения и нейтрализации плава lOo/0-ной соляной кислотой 1ДО-декандикарбоновую кислоту отделяют фильтрованием, промывают водой и перекристаллизовывают из горячего толуола.

В результате такой обработки получают 19,3 г 1,10-декапдикарбоновой кислоты, что составляет 84 вес. % от теории на исходный циклододецен, чистота полученной кислоты

Как видно из приведенного примера, 1,10декандикарбоновую кислоту получают технологически просто и с хорошим выходом.

Предмет изобретения

1. Способ получения 1,10-декандикарбоновой кислоты из циклододецена при повышенной температуре, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода и улучшения качества продукта, циклододецен подвергают взаимодействию со смесью муравьиной кислоты и перекиси водорода при температуре до 70°С с последуюш,ей обработкой полученного

при этом транс-циклододекандиола смесью, состоящей из едкого кали и едкого натра, при температуре до 280°С.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что используют смесь, содержащую 40о/о едкого

кали и 60% едкого натра.