СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-[,3'-АЛКИЛ-(АРИЛ)ПРОПИН-2']- 1,3-ДИОКСОЛАНОВ Советский патент 1971 года по МПК C07D317/12 

Изобретение касается нового способа получения новых соединений 2- 3-алкил-(арил) пропин-2 -1,3-диоксоланов, которые могут найти применение как промежуточные продукты в органическом синтезе, стабилизаторы или физиологически активные вещества.

Предлагаемый способ заключается в том, что замещенные диацетиленовые третичные спирты обрабатывают 1,2-гликолями в присутствии щелочных катализаторов при температуре 80-160°С, с выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. 5-Метил-2-(бутин-2)-1,3-диоксолан (И).

2,44 г 6-метилгептадиин-2,4-ола-6, 1 г КОН, 18 мл 1,2-пропандиола загружают в ампулу. Запаянную ампулу нагревают 4 час при 150- 160°С, затем смесь экстрагируют эфирами, промывают водой, сущат над M.gSO4. Перегонкой выделено 1,2 г (43%) диоксолана (II); т. кип. 45-46°С (1,5 лш). По 1,4520.

Найдено, %: С 68,80; П 8,82.

CgHisOa.

Вычислено, %: С 68,58; Н 8,63.

ИК-спектры: имеются полосы поглощения диоксолан 1020-1140 см. (.С) 2248 см

Пример 2. 5-Метил-2- 3-(фенил)пропин2 -1,3-диоксолан (III).

3 г 2-метил-6-фенилгександиин-3,4-ола-2, 0,45 г КОН и 7 г 1,2-пропандиола загружают в ампулу. Смесь нагревают 3 час при , затем экстрагируют эфиром, промывают водой и сущат над MgSO4. Перегонкой выделяют 2 г (60,5%) (III) ст. кип. 155-158°С (3 мм

. сг.).по 1.5442.

Найдено, %: С 77,26; 77,48; Н 7,12, 7,13.

Cl3Hl502.

Вычислено, %: С 77,20; Н 6,98.

НК-спектры: имеются интенсивные полосы диоксолан 1020, 1045, 1122, 1143 слг1, (С С) 2240 см. (СбНз) 690, 760, 1490, 1595, 3055 ом.

Предмет изобретения

Способ получения 2- 3-алкил-(арил)пропин2 -1,3-диоксоланов, отличающийся тем, что замещенные диацетиленовые третичные спирты обрабатывают 1,2-гликолями в присутствии щелочных катализаторов при температуре 80- 160°С, с выделением целевого продукта известным способом.