Способ получения 2-(3"-алкил(арил)пропин2")-1,3-диоксанов Советский патент 1977 года по МПК C07D319/06 

Изобретение относится к способу получения иовых соединений 2- 3-алкил-(арил)пропин2j-1,3-диоксанов, которые могчт найти примеlieinie в органическо.ч синтезе и как физиоло1ическ; активные вещества.

Наличие в .;o. 1,3-диоксана TpoiiHoii связи значительно повышает реакционную способное i. iT;i. соедпненпн п позволяет расШ1;рить область п.ч использованпя.

11звестен способ получения 2-алкил-2-оксналкил-1,3-дпоксолапов путем взаимодействия ацетиленового спирта с гликоле.м или глицерино.м в присутствии катализатора - окиси ртути и эфирата трехфтористого бора.

Предлагается способ получения 2- 3-алкил (арил) иропин-2 J-1,3-диоксанов, заключающийся в то.1, что а.ткил (арил)за.1ещенный третичный диацетиленовый спирт подвергают взаимодейств 1ю с 1,3-гликолем в присутствии катализатора ири нагревании с выделением целевого продукта известными прие.мами.

Процесс желательно вести в присутствии щелочного катализатора при нагревании до 80 120°С.

Наиболее вероятным продуктом реакции взаимодействпя дпацетиленового спирта и 1,3-гликоля должен быть гидроксилсодержащий алкил (арил) замещенный этинилвиниуювый эфир. Однако гидроксилсодержащих

фиров выделить НС ,алось. ПК-спектры подтверждают образование диоксанов.

1. 2- 3-фенилпропин-2 -1,3-диП р и .м е р океан.

3 г 2-мег;|.1-()-фенилгексадиин-3,5 0,45 г КОП и 3 г 1,3-пропандиола загружают в ампулх. Смесь нагревают 3 час при ПО - , затем экстрашруют эфпро.м, про.мывают водой п схщат Mgb04. Перегонкой выделяют 2 Г диоксана (), т. кип. мм рт. ст., 1,5596.

О

Найдено, vo

С 76,82; П 6,80. С 1зНи02. Вычислено, % С 77,22; Н 6,93.

П р и .м е р 2. 6-метил-2- 3-фе} илпропин-2 1,-диоксан.

6 г 2-метил-6-фенилгексад11ин-3,5-ола-2, 0,9 г КОП }1 18 г 1,3-бутандиола загружают в ампулу и нагревают смесь 3 час при 110-120С. Зате.м экстрагир ют эфиром, про.мывают водой п .

Перегонкой выделяют 4,2 г

диоксана рт. ст., nf, (60%). т. кип. 133-135 С/3 мм 1,5445. 34

Формула изобретениядействию с 1,3-гликолем в присутствии ката1. Способ получения 2- 3-алкил (арил)вого продукта известными приемами.

пропин-2 -1,3-диоксанов, отличающийся2. Способ по п. 1, о т л и ч а кхщ и и с я тем,

тем, что алкил (арил) замещенный диацети- 5 что процесс в присутствии шелоч1шго ленов4.Н третичный спирт подвергают взаимо-катализатора при нагревании до 80-120 С.

,...

,. -- Li

345788

лизатора rtpH нагревании с выделением иеле