СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ СЕМИКАРБАЗИДОВ Советский патент 1971 года по МПК C07F9/44 

Изобретение относится к способу получения производных фосфоновых кислот.

Предлагается новый способ получения р-фосфорилированных семикарбазидов общей формулы

СН.ч хО

АгО

NHNH-CNHR

где R - алкил или арил; Аг - арил.

Способ основан на известном методе получения производных фосфорсодержащих кислот путем присоединения подвижного атома водорода фосфорсодержащего соединения к изоцианатам и позволяет получить новый не описанный в литературе класс соединений.

р-Фосфорилированные семикарбазиды представляют интерес в качестве биологически активных веществ.

Способ получения р-фосфорилированных семикарбазидов заключается в том, что незамещенный гидразид О-арилметилфосфоновой кислоты подвергают взаимодействию с алкилили арилизоцианатом в среде органического растворителя, например бензола, при нагревании до 80°С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Предлагаемый способ позволяет получать семикарбазиды, содержащие различные заместители в молекуле, отличается простотой и высокими выходами целевых продуктов.

Пример. К2,8 г гидразида О-фенилметилфосфоновой кислоты в сухом бензоле прибавляют по каплям раствор 2,31 г м-хлор фенилизоцианата в сухом бензоле при 10-IS C, смесь кипятят в течение 2-2,5 час. Образовавшийся осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из абсолютного спирта и получают л-хлорфенилсемикарбазидо-О-фенилметилфосфонат, выход количественный, т. пл. 144-146°С.

Найдено, %: N 12,55; С1 10,94.

CnHisNsOsClP.

Вычислено, %: N 12,37; С1 10,43. Аналогично получены соединения, приведенные в таблице.

сн,

II

/P-NHNHCNHR с.

Предмет изобретения

1. Способ получения р-фосфорилированных семикарбазидов общей формулы

сн,. о о

/РЧII

АгО/ NHNH-CNHR

где R - алкил или арил; Аг - арил,

отличающийся тем, что незамещенный гидразид О-арилметилфосфрновой кислоты подвергают взаимодействию с алкил- или арилизоцианатом в среде органического растворителя, например бензола, при нагревании с последующим выделением целевого продукта известными приемами. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

нагревание ведут до 80°С.