Изобретение относится к способам получения р-триарилметоксивинилкетонов, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.
Предложенный способ и получаемые соединения являются новыми. Такой способ прост в исполнении и позволяет получать целевой продукт с хорошим выходом.
Предложенный способ получения |3-триарилметоксивинилкетонов общей формулы НССН СНОСАгз, где R - алкил, арил, Aril О
замещенный или незамещенный фенильный радикал, заключается в том, что р-хлорвинилкетон подвергают взаимодействию с триарилкарбинолом в присутствии акцепторов хлористого водорода и органического растворителя при нагревании, предпочтительно при 20- 100°С, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Пример 1. р-трифенилметоксивинилкетон.
К раствору 0,03 г-лголб р-хлорвинилфенилкетона в 30 мл сухого бензола прибавляют при перемешивании и температуре О-10°С раствор 0,03 г-моль триэтиламина в 10 мл бензола. Реакционную массу перемешивают
0,5 час и к ней при комнатной температуре добавляют раствор 0,03 г-моль трифенилкарбинола в 15 мл бензола, после чего реакционную массу перемешивают 6 час при 75-80°С. Затем охлаждают, хлоргидрат амина отфильтровывают, фильтрат промывают водой, сушат сульфатом магния, растворитель отгоняют и получают целевой продукт, температура плавления которого после кристаллизации из спирта 147-149°С. Выход 64,2%.
Найдено, %: С 86,59; Н 6,13.
С22Н2202.
Вычислено, %: С 86,30; Н 5,64.
В аналогичных условиях получают следующие соединения:
р-Трифенилметоксивинил-4-хлорфенилкетон, выход 88,0%, т. пл. 155-156°С.
Найдено, %: С1 24,40; С 79,69; Н 4,54.
C28H2lClO2.
Вычислено, %: С1 25,05; С 79,20; Н 4,86. р-Трифенилметоксивинил-3-хлорфенилкето1выход 84,0%, т. пл. 135-136°С.
Найдено, %: С1 24,80.
Найдено, %: Cl 22,07.
CasHigCisO.
р-Трис (4-фторфенил) метоксивинилфенилкетон, выход 69,0%, т. пл. 93-94°С.
Найдено, %: F 12,50.
CagHigFsOa.
Вычислено, %: F 12,80.
|3-Трис (4-хлорфенил) метоксивинил-4-нитрофенилкетон, выход 86,3% (при про.ведении процесса в водно-ацетоновой смеси в присутствии водной щелочи в качестве акцептора хлористого водорода выход конечного продукта 54,3%). Т. пл. 201-202°С.
Найдено, %: CI 20,4; N2,10.
C28Hi8Cl3N04.
Вычислено, %: С 19,80; N 2,60.
Предмет изобретения
1.Способ получения |3-триарилметоксивинилкетонов общей формулы RCCH СНОСАгз.
11
где R - алкил, арил, Аг - замещенный или незамещенный фенильный радикал, отличающийся тем, что р-хлорвинилкетон подвергают взаимодействию с триарилкарбинолом в присутствии акцепторов хлористого водорода и органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре 20-100°С.
