Изобретение относится к способу получения 1-винилциклогександиола-3,4, который находит применение в качестве .полупродукта в промышленности органического синтеза.
Известен способ получения 1-винилци,клогександиола-3,4 при взаимодействии 4-винилдиклогексена с органически ми надкислотами в присутствии катализатора - сульфофенольНого катионита с последующим переводом полученного при этом эфира в диол известными приемами.
Процесс сопровождается большим смолообразованием (до 30%), выход продукта 31%.
С целью увеличения выхода целевого продукта, предложен способ .получения 1-винилциклогександиола-3,4 путем обработки 4-винилциклогексена органическими надкислотами в присутствии катализатора - органического катионита типа полихлорфенола или полихлоргидрохинона с последуюш,им переводом полученного при этом винилциклогександиолмоноацетата в 1-винилциклогександиол-3,4 с количественным выходом и выделением целевого продукта известными приемами. Выход продукта 42-52%.
Используемые как катализаторы качественно новые синтетические органические катиониты - полихлорфенолы или .полихлоргидрохиноны - получают на основе моно- и дихлорфемолов, а также хлоргидрохинона в токе и-нертного газа при температуре 150-300°С в присутствии комплексных катализаторов, например , , FeCU, Mods и др. Пример 1. В четырехгорлую колбу, снабл енную мешалкой, капельной воронкой, термометром и обратным холодильником, загружают 11,3 г (/3 моль) 30%-ной перекиси водорода (в пересчете на 100%), 100 г ледяной уксусной кислоты (/3 моль) и 3 г полихлорфенола со статистической обменной емкостью (СОЕ) 3,5 мг-экв/г, что составляет 2,17% от суммы водной перекиси водорода и уксусной кислоты. Смесь перемешивают
30 мин на водяной бане при 80°С, после чего из ка-пельной воронки в течение 30 мин при энергичном перемешивании и охлаждении прикапывают 36 г (Vs моль) 4-винилциклогексена. Через 5 час реакцию прекращают, реакционную смесь охлаждают, отделяют катализатор и декантацией выделяют 9,4 г непрореагировавщего 4-вин-илциклогексена (26,1% от взятого количества). Уксусную кислоту удаляют в вакууме (12-15 мм рт. ст.), а затем при
135-138°С и давлении 7 мм рт. ст. получают 22,9 г винилциклогександиолмоноацетата (выход 50,4% на прореагировавший 4-винилциклогексен). В остатке получают 5,3 г (18,8% от суммы продуктов реакции) смолы. Каталииспользуют в дальнейших опытах (примеры 2,3). Примеры 2-5. Сохраняя те же соотношения исходных веществ и осуществляя синтез, как в нримере , проводят опыты 2-5 (см. таблицу). Катализатор из опыта 4 используется в опыте 5. Расчет выхода продуктов производится, как в примере 1.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| ^^^И&ЛЙОТЕМДЗа'/;«и1тсль Сумгактский филиал Института нефтехимических процессов АНАзербайджанской ССР | 1973 |
|
SU373269A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КРЕМНИЙСОДЕРЖАЩИХ а-ОКИСЕЙ АЦЕТИЛЕНОВОГО РЯДА | 1971 |
|
SU292980A1 |
| ВСГ.СОЮЗНАЯi;.;ri:H:hO-.4XKH-{ECKAf?БИБЛИОТЕКА | 1971 |
|
SU317651A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАТИОНИТОВ | 1972 |
|
SU429074A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОКИСЕ1 | 1965 |
|
SU168279A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭПОКСИДИРОВАННЫХ ПЛАСТИФИКАТОРОВ | 1969 |
|
SU245760A1 |
| Способ получения алифатических перкарбоновых кислот | 1989 |
|
SU1685932A1 |
| Способ получения 1,3-диоксацикланов | 1973 |
|
SU531808A1 |
| Способ получения эпоксипроизводных дициклопентадиена | 1976 |
|
SU732265A1 |
| Ь.. . | 1970 |
|
SU279609A1 |
СОЕ 3,4 мг экв/г для кислоты.
Предмет изобретения
Способ получения 1-винилциклогександиола-3,4 путем обработки 4-винилциклогексена органическими надкислотами в присутствии катализатора - органического катионита - с последующим переводом полученного при
этом винилциклогександиолмоноацетата в 1-винилциклогександиол-3,4 и выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, в качестве органического катионита используют полихлорфенол или полихлоргидрохинон. 2 г полихлоргидрохинона составляет 1,43% от суммы перекиси водорода и уксусной
