Изобретение касается способа получения аминоацильных производных «-аминоацетофенона, которые применяются в качестве физиологически активных веществ.
Известен способ получения аминоацильных производных ароматических аминов путем взаимодействия 4-фенил-4-карбэтокси-пиперидина с хлорацетанилидом в присутствии карбоната натрия и бутилового спирта при температуре кипения реакционной массы. Одиако этот способ не дает возможности получить аминоацильные производные л-аминоацетофеноиа.
Предлагаемый способ, как и сами соединения, является новым и нозволяет получить аминоацильиые производные л-аминоацетофенона, которые обладают неожиданно высокой транквилизирующей (успокаивающей) активностью по сравнению с известными. Способ отличается тем, что галоидацильное нроизводнос /г-аминоацетофенона, например, п-ацетиланилид, (З-хлорпропионовой кислоты, подвергают .взаимодействию с аминОМ, например, диметиламином при 15-120°С, в присутствии органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
в ледяной воде и при охлаждении насыидают суспензию сухим диметиламином. Осадок растворяется. Колбу плотно закрывают и оставляют на 72 час при комнатной температуре. Растворнтель отгоняют, остаток обрабатывают этаноловыМ раствором хлористого водорода. Продукт кристаллизуют из этанола. Выход бесцветных кристаллов хлоргидрата и-ацетиланплпда, (З-днметиламннопропионовой кислоты составляет 2,2 г (78%).
Т. пл. 142° С.
Пайдено, %: С 59,97; П 7,20; N 10,64.
CisHisCINjOa.
Вычислено, %: С 59,83; Н 7.35; N 10,74.
Пример 2. 6,78 г (0,03 .М) д-ацетиланилпда р-хлорпроиионовой кислоты растворяют в 50 мл этанола, добавляют 5,7 мл (0,05 М) диэтиламина и нагревают в автоклаве 6 час при 100°С, охлаждают до комнатной температуры, отделяют осадок. Раствор насыщают сухим хлористым водородом, осадок отделяют и кристаллизуют из метанола. Выход 5,33 г (71%). Т. нл. 135°С. Хлоргидрат л-ацетилапплида р-диэтиламинопронионовой кислоты.
Пайдено, %: С 60,18; П 7,81; N 9,21.
CisHssCINzOa.
iairieiiu, %: С 63,02: ;I 7. N 8,84.
CiBlbaCN.O,.
Вычислено, %; С 61,70; Н 7,45; N 9,01.
Пример 3. 2,26 г (0,01 М) п-ацетилапилнда р)-хлорпропио11овон кислоты растворяют в 15 мл этанола, добавляют 1,44 мл (0,02 М) морфолина и кипятят 5 час. Охлаждают до , Оиюляют кристаллы хлоргидрата морфолипа, раствор уиаривают под вакуумом. Остаток экстрагируют 20 мл диоксана, раствор иасыщают хлористым водородом. Продукт отделяют и кристаллизуют из этанола. Выход 2,32 г (74%), т. пл.137С. Хлоргидрат п-аиетиланилида р-морфолиноиропионовой кислоты.
Пайдеио, %: С 57,58; П 6,60; N 8,98.
CisHaiCINzO,,.
Вычислено, %: С 57,63; П 6,75; X 8,95.
Пример 4. 4,8 г (0,02 М) л-ацетиланилида |3-хлормасляной кислоты растворяют в 50 :мл горячего толуола, добавляют 3,48 мл (0,04 М) морфолина и кииятят 24 час. Охлаждают до комнатной температуры, отделя 0 - ллоргидрат морфолииа, раствор насыщают сухим хлористым водородом. Осадок отделяют и кристаллизуют из этанола. Получают г (82%) бесцветных кристаллов хлоргиду-морфолиномасляной
рата п-ацетилаиилида кислоты, т. пл. 147° С.
Найдено, %: С 58,79; П 7,20;
N 8,71.
С,бН2.,С1Х,Оз.
Вычи
С 58,78; Н 7,08; X 8,56.
П р е д М е т и з о б р е т е и и я
Способ получения а.миноацильиых производных п-амииоацетофеиона, нанример, хлоргидрата лг-ацетилапилида р-диметиламинопроиионовой кислоты, отличающийся тем, что галоидаиильиое производное п-аминоацетофеноиа, например, «-ацетилаиилид р-хлорпроппоновой кислоты, подвергают взаимодействию с амином, например, диметиламином при 15-120°С в присутствии органического растворителя с последующим выделеиием нелевого продукта известными приемами.
