СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛ- Советский патент 1971 года по МПК C07C253/30 C07C255/17 

Изобретение относится к способу получения алкил- (4-цианциклогексенил)-х-кетонов, которые могут найти .применение в промышленности полимерных материалов. Из-за наличия нитрильной группы соединения приобретают ценное свойство при взаимодействии с параформом Образовывать смолу, обладающую адгезионными свойствами к стеклу, металлу и дру1им материалам.

Известен снособ получения а,р-ненасыщенных кетонов путем ацилирования алициклических ненасыщенных соединений галоидангидридами кислот в присутствии А1С1з и органического растворителя при 20-70° С.

Для получения алкил-(4-цианциклогексенил)-д;-кетонов предлагается 4-циандиклогексен ацилировать галоидангидридами кислот, например ацилхлоридом в присутствии А1С1з в среде диэтилового эфира при 30-40° С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Пример 1. В колбу, снабженную механической мещалкой, термометром и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 107 г (1 моль) 4-цианциклогексена-1, 100 мл серного эфира и 94 г (1,2 моль) хлористого ацетила. Сюда же порциями прибавляют 270 г безводного хлористого алюминия при 20° С. Затем реакционную смесь перемешивают 10 час при 30-40° С. После этого

смесь переносят в стакан со льдом, органический слой отделяют и 2-3 раза промывают водой, сущат над Na2SO4 и фракционируют. Выделяют 90,5 г (61%) метил-(4-цианциклогексенил)-л:-кето11а с т. кип. 109-11PG/ 2 мм рт. ст.; п1 1,5260; df 1,1239; MRo най

дено 40,7; вычислено 40,92.

Пайдено, %: С 72,45; Н 7,31; N 9,39.

CgHiiON

Вычислено, %: С 72,48; Н 7,38; N 9,39.

В ИК-спектре найдена интенсивная частота поглощения при 2244 см указывающая на наличие CN-группы.

Сильные щирокие полосы поглощения 1672 cлi характеризуют валентные колеба ния связи и маскируют поглощения связей С С циклогексена (1620-1680 см-).

Однако наличие средней полосы поглощения 789 доказывает присутствие деформационного колебания С Н связи в группе

.Н

что подтверждается наличием

,

этиленовой связи.

Пример 2. В аналогичных условиях синтезируют н-пропил- (4-цианциклогексенил) -хкетон с т. кип. 129-130° С/1,5 мм рт. ст; 1,4980; dl° 1,0187; MRo найдено 50,93; вычислено 50,16; выход 65%. 3 Найдено, %: С 74,38; Н 8,51; N 7,82. CiiHisON Вычислено, %: С 74,57; Н 8,47; N 7,91. П пел мет изобпетения иредметизооретения Способ получения алкил-(4-цианциклогексен11л)-х-кетонов, отличающийся тем, что 44цианциклогексен подвергают взаимодействию с галоидангидридами кислот, например ацилхлоридом, в присутствии А1С1з в среде диэти°°™ Р Р 30-40° С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.