СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИМЕТИНЦИАНИНОВ Советский патент 1971 года по МПК C09B23/08 

Изобретение касается способа получения полиметинцианинов, которые являются нромежуточными нродуктами в синтезе фильтровых красителей и сенсибилизаторов фотографических эмульсий.

Известно несколько способов получения нолиметинцианинов, нанример, метод Дитерле и Ристера, с использованием конденсации т&трагидрохинолилакролейна с малоновой или глутаконовой кислотой. Метод многостадиен, кроме того, выходы на последних стадиях очень низки, особенно для нонаметиннроизводного (2-3%).

Известен способ получения полиметинов, основанный на гриньяровской конденсации ацетиленилмагнийбромида с полиениновыми аминоальдегидами. Способ также многостадиен и кроме того включает использование чрезвычайно неустойчивых промежуточных соединений.

Весьма трудоемким и многостадийным является способ синтеза, использующий конденсацию ацеталя глутаконового альдегида с 1алкоксидиенами с последующей обработкой получаемых при конденсации алкоксидиацеталей первичными или вторичными аминами.

Известен также способ получения полиметинов нутем аминоформилирования полиеновых альдегидов (сорбинового, октатриеналя) или их ацеталей формирующими комплексами, полученными из демитилформамида и фосгена или хлорокиси фосфора. Исходные полиеновые альдегиды-труднодоступные соединения.

Цель изобретения - упрощение технологии процесса, предлагаемый способ прост и малостадиен. Он включает всего две стадии и исходит из легкодоступных ацеталей, нанример, уксусного альдегида и Еинилалкиловых эфиров.

Предлагаемый способ получения поли.метинцианинов общей формулы

R

,.

;м--()„

где R - атом водорода, алкил; R - алкил или арил; X - анион кислоты; п - от 3 и более, заключается в том, что на полиалкоксиацетали общего строения

СН;,- (СП -СН2)п -CH(OR)2, I OR

где R - алкил; п - от 2 и более, действуют формилирующим комплексом из хлорокиси фосфора и диметилформамида, после чего полученный продукт аминоформилирования последовательно обрабатывают щелочным раствором и нодвергают взаимодействию с