СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОИЛ-3-ФЕН ИЛ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ Советский патент 1971 года по МПК C07C59/84 C07C51/373 

Изобретение касается получения новых производных бензоил-3-фенилуксусной кислоты (оитических изомеров) общей формулы

СИ-СООН

где R - алкильный радикал, содержащи 1-4 атома углерода.

Предлагаемые вещества обладают фармакодинамическими свойствами, они чрезвычайно эффективны как противовоспалительные средства. Изомеры и вещества общей формулы (1), а также соответствующие рацематические вещества лмогут быть получены путем окисления соединения общей формулы

/ 4-CH2-/VcH-COOH (2)

V R

где R - имеет указанное значение, перманганатом калия в щелочной среде при 20°С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

преобразованы в солп металлов или в соли с примесью азотированного основання с помощью известных методов.

П р i м е р 1. Готовят раствор 10 г L-2-(3бензплфенил)пропионовой кислоты в 200 мл 1 и. едкого натра. Приливают 26 г раствора пермангапата калня в 800 мл воды. Смесь перемешивают 16 час при 20°С. затем подкисляют 40 мл коицеитрпрованной серной кислоты, прпливают 80 м.л раствора бисульфата патрия (уд. в. 1,24) и экстрагируют 800 мл хлористого лгетилена. Хлорпстометиленовый раствор промывают 200 мл воды и сущат над безводньп сульфатом натрия, упаривают досуха в вакууме (20 мм рт. ст.) и получаюг 10 г желтого масла.

Масло растворяют в 300 мл этилового эфира и эфирный раствор экстрагируют 200 м.л 1 и. раствора едкого натра. Водиый раствор подкисляют 20 мл 12 п. соляиой кислоты, выделяется масло. Экстрагируют 300 мл хлористого метилена, сушат над безводным сульфатом натрия, упаривают досуха в вакууме (20 мм рт. ст. и получают 5,8 г желтого масла. Продукт очищают перекристаллизацией из смеси 17 мл окиси изопропила (изопропплоксид) и 15 мл петролейного эфира (т. кип. 40-65°С). Получают 3 г 1-2-(3-бензоплфеН11л)проппоновой кислоты, т. нл 72 С (а) (а)5- 90---1,5°.

Пример 2. Опыт ведут по примеру 1, но с раствором 1,75 г )L-2-(3-бeнзилфeнил)пpoпиоиовой кислоты в 34,5 мл 0,1 г едкого натра и 15 мл дистиллированной воды и раствором 4,62 г перма пганата калия в 50 мл дпс1илл11)ова1111оГ| воды, получают 0,73 t D/--2(З-бопзонлфснпл)пропноновой кислоты, пла1иицсйся при 86°С.

Предмет изобретения

Способ нолучеиия производных бензоил-3фенилуксусиой кислоты общей формулы

со-/ -сн-соон

t/i

где R - алкил с 1-4 атомами углерода, например L-2-(3-бeизoилфeиил)нропноновпи кислоты, отличающийся тем, что вещества общей формулы

-CH2-Y YCH-COOH J R

где R имеет указанное значение, например L - 2-(3-бензилфенил)пропионовую кислоту, окисляют в щелочной среде перманганатом калия с последующим выделеиием целевого продукта известиыми приемами.