(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,2-БЕНЗИЗОКСАЗОЛА и цолучают 2,4 г 5-метал-3-(4-хлорфенил)-1Д-беизизоксазола, т.кип. 154-158 /ОД мм рт.ст. После очистки методом тстсослойной хроматографии получают серый осадок, с т.пл. 95° С. Это соединение получают также кипячением чксама 2-бром-5-метил-4-хлор-бензофенона с спир овым раствором едкого кали. П р и м е р 2. 5-бромме-шл-3-(4-хлорфенш1)- J Ji-бензнэоксазол. В холодный раствор 35 г 5-ме-гал-З-{4-хлорфенил)-1 -бензизоксазола и 250 мл четыреххлористогр углерода вносят 26 г М-бромсукцинимида и 500 мг перекиси бензоила, смесь нагревают при температуре кипения 3 час при УФ-освещении. Огфильтровьшают твердый осадок, фильтрат упаривают, получают 5-6ромметил-3-(4-хлорфенш1)-1Д-бензизоксазол, т.пл. 142°С П р и м е р 3. 3-(4-хлорфенш1)-1,2-6енэизоксазол-5-илацетонитрил. Смесь 45 г 5-бромметил-3-(4-хлорфенил)-1Д-бензизоксазола и 7,4 г цианистого натрия в 800 мл сухого диметилформамида нагревают 3 час на паре вой бане. Смесь отфильтровьшают, фильтрат упари, вают досуха, получают 5-цианометил-З- (4-хлорфешш)-1,2-бензизоксазол, т.пл. 118°С. П р и м е р 4. 3-{4-хлорфенил)-1,2-бензизоксазолил-5-уксусная кислота. Раствор 11 г вышеуказанного нитрила в 100 м концентрированной соляной кислоты нагревают 1 ча на паровой бане.Раствор упаривают досуха и продукт растворяют в хлороформе. Хлороформенный раствор неоднократно экстрагируют раствором бикарбоната натрия. Объединенные экстракты подкисляют и получают 3- (4- хлорфенил) -1,2 -бензизоксазолил- 5 уксусную кислоту, Т.11Л. 189°. П р и м е р 5. Этеловый эфир 3-(4-хлорфенил -1,2-бензизоксазолил-5-уксусной кислоты. Раствор 20 г 3-{4-хлорфенил)-1,2-бензизоксазолил-5-уксусной кислоты в 200. мл этанола нагревают 6 час при температуре кипения, при этом через раствор пропускают сухой газообразный хлорис тый водород. Раствор упаривают досуха, остаток обрабатывают раствором бикарбоната натрия, продукт экстрагируют эфиром. Высушивают сульфатом натрия, упаривают получают этиловый эфир 3- (4-хлорфенил) -1,2 бензизоксазолил-5-уксусной кислоты. Пример 6. Этиловый эфир 2-13-(4-xлopфe нил)-l,2-бeнзизoкcaзoлил-5 -пpoш oнoвoй кислоты. Раствор 39 г этилового эфира 3-(4-хлорфенил) -1,2-бензизоксазолил-5-уксусной кжслоты в 200 мл эфира приливают к перемешиваемому раствору / амида натрия (из 3,2 г натрия) в 500 мл жидкого аммиака. Смесь перемеипшают 15 мин, затем быстро приливают раствор 8,5 мл йодистого метила в 10 мл эфира. Смесь обеспечивают, добавляя избыток хлористого аммония, смесь упаривают досуха и остаток экстрагируют эфиром. Эфирный раствор упаривают и получают этиловый эфир 2-13- (4-хлорфенил) -1,2- бензизоксазолил- 5 - пропионовой кислоты. Пример. 2- 3-{4-хлорфенил)-1,2-бензи зоксазолил-5 -пропионовая кислота. Раствор 15 г этилового эфира (4-хлорфенил) -1,3-бакзизоксазолил 5 - пропйоновой кислоты в 150 мл концентрированной соляной кислоты нагревают 6 час на паровой бане. Раствор охлаждают и образующиеся кристаллы отфильтровывают и перекристаллизовьшают, получают (4-хлорфенил)-1,2-бензизо1|;сазолил-51-пропионовую кислоту, т.пл. 137139° С. П р и м е р 8. 5-бромэтил-З-(4-хлорфенил)-1,2-бензизоксазол. Смешивают вместе 12,2 г 3-(4-хлорфенил)-5-метил-1,2-бензизоксазола и 9,6 г N-бромсукцннимида в 200 мл четыреххлористого углерода и нагревают при температуре кипения при УФ-освещении (Лампа на 125 ватт, эмиссия при 254, 265, 297, 313, 366 им). Смесь охлаждают, отфильтровывают. Фильтрат упаривают досуха. Твердый остаток перекристаллизовывают из 50 мл смеси толуола и петролейного эфира с т.кип. 60-80°С (33:67) и получают 10 г белых кристаллов с т.пл. 142°С. П р и м е р 9. 5-цианометил-З-(4-хлорфешш) -1,2-бензизоксазол. Смешивают вместе 6,5 г 5-бромметил-3-(4-хлорфенил)-1,2-бензизоксазола, 1,1 г цианистого натрия и 0,3 г сухого йодистого натрия в 50 мл сухого диметилформамида и перекрещивают 20 час при комнатной температуре. Смесь выливают в 500 мл воды, перемешивают в течение 1 часа, огфилыровьшают бурый осадок, промьтают и сушат, получают 5,1 г. Обрабатьшают активированным углем и перекристаллизовьтают из 100 мл смеси толуола с петролейным эфиром с т. кип. 60-80° С (1:1) получают 3,4 г беловатого вещества с т.пл. . Вычислено, %: С 67,0 Н 3,4; N 10,4; С1 13Д. CisHsCINiO Найдено, %: С 67,2; Н 3,6; N 10,2; С1 13,5. П р и м е р 10. 3-(4-хлорфенил)-1,2-бензизоказолил-5-уксусная кислота. Смешивают 4,7 г 5-щ1анометил-3-(4-хлорфенш1)1,2-бензизоксазола с 40 мл концентрированной сояной кислоты и 20 мл ледяной уксуснсй кислоты нагревают 3 час при 80°С. Смесь выливают в 00 мл воды, осадок отфильтровывают, промьтат водой. Твердре вещество перемешивают в 2(Ю лет %-ного водного раствора соды и отфильтровыват. Фильтрат подкисляют 2 н. соляной кислотой, ыпадает белый осадок, его отфильтровывают, про ывают, сушат, получают 4,2 г соединения с т.пл. 89° С, Вычислено, %: С 62,6; Н 3,5; N 4,9; С1 12,3. CisHjoCINOs Найдено, %: С 62,5; Н 3,7; N 5,0; С1 12,6.. Пример И. 5-(1-бромэтил)-3-(4-хлорфеил) -1,2-бензизоксазот
