Изобретение отиосится к способу получення новых люминофоров оранжевого свечения общей формулы
соон сооч
где R и RI - ароматические радикалы.
Люминофоры, полученные по предлагаемому способу, могут быть использованы в качестве промежуточных продуктов для синтеза различных красителей и структурно окрашенных полимеров.
Поскольку предлагаемые люминофоры содержат две карбоксильные группы, способные давать внутренние ангидриды, то последние широко применяют для получения полиамидных, полиимидазольных, полиэфирных и других полимеров.
В отличие от известных люминофоров оранжевого свечения новые люминофоры могут быть использованы для печати по текстильным материалам в смеси с ортофенилендиаминами.
ной люминесценцией и могут быть использованы для метки вод и тонкослойной водножидкостной люминесцентной дефектоскопии. Изменяя рН среды, предлагаемые люминофоры меняют цвет люминесценции, поэтому их можно успешно применять в аналитической химии.
Предлагаемый способ получения органических люминофоров общей формулы I заключается в том, что 4-циннамоилнафталевый ангидрид или его замещенные подвергают конденсации с ароматическими гидразинами в спиртово-щелочной среде с последующим выделением целевого продукта известными прием а ми.
Пример 1. Смесь, состоящую из 10 г 4циииамоилнафталевой кислоты, 6 мл феинлгидразина, 120 мл 2%-ного раствора едкого натра, 20 мл этилового спирта, кипятят 2-
4 час. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают небольшими количествами этилового спирта. Осадок вносят в 200 мл 5%-ной соляной кислоты и кипятят 5-10 мин, затем отфильтровывают и сушат. Выход 7,8 г (64%).
Т. нл. 252-253°С, . люминесценции в толуоле 580 нм.
Пример 2. Смесь, состоящую из 10 г 4- (га-хлорциннамоил) -пафталевого ангидрида, 5,9 г фенилгидразина, 100 мл 1,5%-ного растпри кипении 3-6 час. Выпавший осадок отфильтровывают и переносят в 5%-ную соляную кислоту, затем кипятят еще 7-10 мин, фильтг руют и сушат. Выход 7,7 г (63%). Т. пл. 221 - 222°С, Ямакс. люминесценции в толуоле 585 нм. Пример 3. Смесь, состоящую из 10 г 4(о-метоксициннамоил) -нафталевого ангидрида, 5,9 г фенилгидразина, 130 мл 2%-ного раствора едкого натра и 40 мл этилового спирта, кипятят 4-7 час. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают 50 мл ЭТРГЛОВОГО спирта и кипятят в 180 мл 5%-ной соляной кислоты, затем фильтруют и суШат. Выход 1,7 г (62%).
Т. пл. 165-167°С, макс. люминесценции в толуоле 590 нм.
Предмет изобретения
Способ получения органических люминофоров, отличающийся тем, что, с целью расширения ассортимента органических люминофоров, 4-циннамоилнафталевый ангридрид или его замещенные пoдвepгaюt конденсации с ароматическими гидразинами в спиртово-щелочной среде с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Авторы
Даты
1972-01-01—Публикация