Данное изобретение относится к способам получения новых производных бензоил-3-фенилуксусной кислоты, имеющих общую формулу
R;
сн-соон
I R
В формуле I R обозиачает алкильный радикал, содержащий 1-4 атома углерода, Ri представляет собой атом водорода или тиоалкил, содержаЩИЙ от 1 до 4 атомов углерода, а Rl представляет собой атом водорода, либо гидроксил, или метоксил.
Новые вещества и их соли обладают фармакодинамическими свойствами, они особенно эффективны как противовоспалительные средства.
Производные бензоил-3-фенилуксусной кислоты с общей формулой I -могут быть получены из производиых бензоил-3-феиилуксусиой кислоты общей формулы
CW
в которой R, RI и Rl указаны выше, а Ra - алкил, содержащий 1-4 атома углерода, согласно обычным методам гидролиза и декарбоксилирования эфиров.
Новые производные бензоил-3-фенилуксусной кислоты с общей формулой I могут быть преобразованы в соли металлов или соли с азотированным основанием применением известных способов.
Солями, допустимыми к употреблению в качестве лекарства, могут быть соли щелочных металлов (например, соли натрия, калия, лития), или щелочноземельных металлов, или соль аммония.
Пример. Смесь 48 г этилового эфира метил- (3-бензоилфеп-ил) -циануксусной кислоты, 125 мл концентрированной серной кислоты и 125 мл вод)1 нагревают до кинения (кипятят с обратным холодильником) в течение 4 час в атмосфере азота. Приливают затем 180 мл воды и экстрагируют 300 мл этилового эфира. Эфирный раствор экстрагируют 300 мл 1 и. раствора едкого натра. Щелочной раствор обрабатывают 2 г активированного угля,
5 затем иодкисляют 40 мл концентрироваиной соляной кислоты, выделяется масло. Экстрагируют 450 мл хлористого метилена, промывают 100 мл воды и сушат над безводным сульфатом натрия. Упаривают иод вакуумом
(20 мм p-r. ст.). Получают 33,8 г бурого масла.
Полученное масло растворяют в 100 мл бензола и хроматографируют над 430 г кремнезема. Элюируюг этнлацетатом и собирают фракцию в 21 л, которую унаривают над вакуумом (20 мм рт. ст.).
Получают 32,5 г кристаллического осадка. Перекр гсталлизовывают из 100 мл ацетонитрила и Получают 16,4 г вещества, т. нл. 94°С, которое перекристаллизовывают из смеси 60 мл бензола с 200 мл петролейного эфира. Получают 13,5 г 2-(З-бензоилфенил)-нронионовой кислоты с т. нл. 94°С.
Предмет изобретения
Способ получения производных бепзоил-3фенилуКСусной кислоты общей формулы
Rl
RI- 7 ° Т| fH-- ooH I
где R - алкил с 1-4 атомами углерода;
RI - водород, тиоалкил с 1-4 атомами углерода;
Rl - водород, гидрокоил или метоксил, например 2-(3-бепзоилфепил)-нропионовой кислоты, отличающийся тем, что вещества общей формулы
где R, RI, Rl имеют вышеуказанные значения, нанример этиловый эфир метил-(3-бензоилфенил)-уксусной кислоты, а Ra - алкил, содержащий I-4 атома углерода, нагревают до киненйя в водной среде в присутствии серной кислоты с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, чго процесс проводят в атмосфере азота.
