СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Советский патент 1971 года по МПК C07D303/18 C07D301/28 C07D303/16 

Изобретение относится к способу получения новых производных оксидиарилметанкарбоновых кислот, содержащих эпоксидные группы, которые могут найти применение в производстве полимеров и при модификации их.

Известен способ получения глицидиловых

RO-C - ьПо

I где R - алкил Ci-Ci. В этом случае реакция очень чувствительна к содержанию щелочи из-за наличия сложноэфирной rpynntii, которая легко реагирует с эпоксидной группой, т. е. возмолчно получение не целевого продукта, а высокомолекулярных соединений без эпоксидных групп. Предлагаемый способ позволяет избежать побочного процесса,

эфиров многоатомных спиртов взаимодействием эпихлоргпдрипа с многоатомными фенолами в присутствии щелочей.

Предлагаемые смешанные алкил(С1-С глицидиловые эфиры оксидифенилметанкарбоновых кислот получают но следующей схеме:

-ОН+ С1СНг-СН- 0/ ОСНгСН-СНгС -NaCl,H2Q ОН o-СНг-СН-СНг 0/ Способ заключается в том, что алкиловые эфпры оксидифенплметанкарбоновых кислот подвергают взаимодействию с эпихлоргидрипом при температуре не выще 60°С в нрисутсгвии щелочи, взятой в количестве не больще 1,2 моль по отнощению -к исходным эфирам. Увеличение количества щелочи и повьиненное нагревание ведут к омылению слои-сноэфирной группы и к расщеплению эпоксидного кольца. Целевой продукт выделяют известпьши емами. Пример 1. 121 вес. ч. (0,5 лшль) метилового эфира п-окспдифепплметапкарбоновой кислоты с т. ил. 141°С растворяют в 231 вес. ч. (2,5 МОЛЬ) зпихлоргидрина ири перевешивании. В иолучеиный раствор иериодически добавляют 24 вес. ч. кристаллической П1елочи в течение 3 час ири иеремешивании реакциоиной массы ири 55-60°С. Далее реакциониую массу выдерживают при этой темиературе в течепие 1 час. По истечеиии указанного времени полученную смесь нейтрализуют уксусной кислотой и избыточный эпихлоргидрии оттоияют, реакционную смесь растворяют- в 150-200 вес. ч. ацетона, отфильтровывает хлористый натрий, а ацетон отгоняют. Пример 2. 121 вес. ч. (0,5 .иоль) метилового эфира о-оксидифенилметанкарбоновой кислоты с т. пл. растворяют в 231 вес. ч. (2,5 моль) эпихлоргидрина при перемешивании и производят дальнейшую обработку по примеру 1. Получают 150 сес. ч. моноглпцидилового эфира оксиметилкарбоксидифенилмета4эпо ;сидных групи 9,367о, на с содержанием хлора около 1 % 121 вес. ч. (0,5 моль) метилоП р и м е р 3. вого эфира смеси изомеров о- и п-оксидифенилметанкарбоновых кислот с т. пл. 119-131°С растворяют в 231 вес. ч. (2,5 моль) эиихлоргидрина при перемешивапии. Далее производят обработку по примеру 1. Выход смеси изомеровоксиметнлкарбоксидифеиилметана158 вес. ч. Содержание эпоксидных групп в продукте 10,6%, хлора около 1%. Предмет изобретения Способ получеиия слшшанных алкил (Ci-С;) глпцидиловых эфиров оксидифенилметапкарбоповых кислот, отличающийся тем, что алкнловые эфиры оксидифснилметаикарбоповых кислот 1юдвергают взаимодействию с эпихлоргндрииом при температуре не выше 60°С в присутствии щелочи, взятой в количестве )ie выше 1,2 моль по отношению к исходным эфирам, с г оследуюш,им выделением целевого продукта известными нриемами.