СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕНИЛАЛЛИЛМЕРКАПТАНА Советский патент 1971 года по МПК C07C319/02 C07C321/10 

Изобретение относится к способу получения мономеров, являющихся производными а-метилстирола, а именно к способу получения 2-фенилаллилмеркаптана.

2-Фенилаллилмеркаптан легко полимеризуется но ионному механизму, что позволяет его использовать для инициирования и катализа реакции поли.меризации других мономеров. В.месте с тем это соединение представляет интерес в качестве мономера, содержащего меркаптогруппу, пригодного для получения синтетических каучуков, ионообменных материалов и пластических масс.

Предлагаемый способ, основанный на известной реакции, состоит в обработке сс-хлорметилстирола тиомочевиной в среде спирта при температуре кипения реакционной смеси и последующем разложении образующегося 2-фенилаллилтиуронийхлорида при кипячении со щелочью. Целевой продукт выделяют известными приемами.

Пример. Кипятят 3 час 100 г фракции хлорпроизводных а-метилстирола, содержащий 58,9 г (0,387 моль) а-хлорметилстирола, 29,4 г (0,387 моль) тиомочевины и 140 мл этилового спирта. Отгоняют часть (80 лы) спирта, выпавщий осадок отфильтровывают и промывают эфиром. Получают 74,2 г (84% от теории) 2-фенилаллилтиуронийхлорида.

Вычислено, %: С 52,52; Н 5,70; N 12,25. В токе азота кинятят 3 час 71,3 г (0,313 моль) полученного 2-фенплаллилтиуроннйхлорида в 5N раствора NaOH, содержащем 18,75 г (0,469 моль) едкого натра. Верхний слой отделяют, водный слой подкисляют разбавленной НС1 и трижды экстрагируют эфиро.м порциями по 35 мл. Верхний слой и эфирный экстракт объединяют, нромывают

водой до нейтральной реакции и сушат над сульфатом магния. После отгонки эфира остаток нерегоняют в вакууме в атмосфере азота. Получают 34 г (73о/о от теории) 2-фенилаллилмеркаптана, т. кии. 97,5-98,5°С/12 мм

рт. ст. 1,5910; df 1,0439. Пепределыюсть lOOo/D (по реактиву Гюбля). Найдено, 7о: С 71,52; Н 6,77; S 20,8.

CgllloS.

С 72,0; Н 6,67; S 21,33.

Вычнслено,

Предмет изобретения

Способ получения 2-фенилаллилмеркантана, отличающийся тем, что а-хлорметилстирол обрабатывают тиомочевиной в среде спирта при температуре кипения реакционной массы с последующим разложением образующегося 2-фенилаллилтиуроний.клорида при кипячении со щелочью и выделяют целевой продукт известными приемами.