Изобретение относится к опособу получения новой кегоароматичеокой кислоты, 1которая может иайти разнообразное .применение в синтетической химии.
Известно (получение различных «етополикарбоновых ароматических .кислот, на.пример бензофенондикарбоновых, трикарбоновых и тетра1ка1рбоновых «ислот.
Бензофенойтрикарбоновые кислоты получают конденсацией хлористого л-толулла с о-дасилолом в 1присутст1вии катализаторов Фриделя-Крафтса с последующим окислением продуктов .конденсации.
Одна.ко во iBcex из1вестных случаях получают поликарбоновые кислоты, содержащие только одну 1кето.груП|Пу, связанную с .бензольными кольцами.
В предлагаемом (способе -проводят конденсацию п-ксилилендихлорида с о-ксилолом в присут1ст1вии катализаторов Фриделя-Крафтса, |На)Пример хлористого циика, дри температуре не 1Быше 130°С, преимущественно 100°С, с последующим окислением 10-40%-ной азотной кислотой при температуре 160-200°С и давлении 15-20 атм. Выделенный продукт в отличие от .известных имеет две кетогруппы, что значительно расщиряет его функциональные возможности.
собом, имеет (Следующую структурную формулу
СООН HO-G-V Vc
бис- (3,4-дикарб01К€ибе1Нзоил) -1,4-беНзол.
Пример. В реактО|р из нержавеющей .стали загружают 175,2 г (1 моль) л-ксилилендихлорида, 1062 г (10 моль) о-ксилола и 5,0 г безводного хлористого цинка. Содержимое реактора «агревают до 100°С я .выдерживают При этой температуре и перемешиваиии в течение 5-6 час (до прекращения выделения хлористого водорода). Ректификацией продуктов реакции получают 264 г (0,84жо./1ь)бис(о-К€илил)-1,4-ксилилена, т. кип. 267°С при давлении 9 мм рт. ст., т. пл. 97°С. Найдено, %: С 91,7; Н 8,26. Вычислено, %: С 91,72; Н 8,28. Выход составляет 84% от теоретического. 3 ;меси изомерав однократной «перекристаллизацией из о-ксилола с выходом 95% от его содержания в сыром продукте. В автоклав загружают 64 г (0,2 л«оль)би€(3,4-диметилбензол)-1,4-к.силилена иЭООлл5 20%-ной азотлой кислоты (3,3 моль). Смесь выдерживают лри 180°С и интенсивном иеремешивании в течение 1,5-2 час. По окончаНИИ-реакции оисидат упаривают на дветрети объема и охлаждают до О-20°С. ВыдавшийЮ осадок (75,2 г), представляющий собой бис(3,4-дикарбокси|бе1нзоил)-1,4--беЕзол, отфильтравывают и высушивают. Выход кислоты составляет 83,1% от теоретического; т. пл. 28ГС; кислотное число: найдено 484, вычис-15 лено 485,7. 4 Найдено, %: С 62,53; Н 3,04; C24Hi4Oio Вычислано, %: С 62,34; Н 3,05. Ппепмет изобоетения Предмет изооретения Способ получения бис-(3,4-дикарбо.ксибензоил)-1,4-бензОла, отличающийся тем, что га-1К)силилвндихлорид подвергают кондеисации с о-ксилолом в присутствии катализаторов Фриделя-Крафтса, например хлористого цинка, при те,мпературе «е .выше 130°С с последующим окислением продуктов (конденсации 10-40%-ной азотной кислотой при тездпературе 160-200°С и давлении 15-25 атм и (выделением целевого продукта известными приемами.
