СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛОВОГО ЭФИРА 5-НИТРО-о-АНИСОВОЙ КИСЛОТЫ Советский патент 1971 года по МПК C07C79/46 

Изобретение относится к способу получения метилового эфира 5-нитро-о-анисовой кислоты, который находит применение в парфюмерии.

Известен способ получения метилового эфира 5-нитро-о-анисовой кислоты путем взаимодействия 5-нитросалициловой кислоты с большим избытком диметилсульфата при нагревании.

Недостаток способа заключается в низком выходе продукта, что делает его практически невыгодным для использования.

Предлагаемый способ заключается в том, что процесс ведут в среде сухого ацетона в присутствии прокаленного поташа. Выход целевого продукта при этом составляет 88% от теоретического.

Пример. Метиловый эфир 5-нитро-о-анисовой кислоты.

В трехгорлую колбу емкостью 750 мл, снабженную мешалкой с тефлоновым затвором, холодильником с хлоркальциевой трубкой и капельной воронкой, загружают 91,5 г (0,5 моль) 5-нитросалициловой кислоты, 138 г (1 моль) прокаленного поташа и 400 мл сухого ацетона. При энергичном перемешивании

к полученной смеси постоянно добавляют 139 г (1,1 моль) диметилсульфата. Далее реакционную массу доводят до кипения и выдерживают в этом режиме 10 час. После отгонки ацетона остаток в колбе обрабатывают 40 мл воды, кристаллический осадок желтого цвета отфильтровывают, многократно промывают водой, затем кристаллизуют из смеси 10 мл уксусной кислоты и 150 мл воды. Получают 92,5 г (88%) сырого метилового эфира 5-нитро-о-анисовой кислоты с т. пл. 91-92°С.

После дополнительной очистки т. пл. 96- 98°С (из этанола). Литературные данные;

т. пл. 99-100°С и 95-97°С (по разным источникам).

Предмет изобретения

Способ получения метилового эфира 5-нитро-о-анисовой кислоты путем обработки 5-питросалициловой кислоты диметилсульфатом

при нагревании, отличающийся тем, что, с

целью повышения выхода продукта, процесс

ведут в среде безводного ацетона в присутствии водоотнимающего средства, например

прокаленного поташа.