СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,3',4,4-ТЕТРААМИНОБЕНЗОФЕНОНА Советский патент 1971 года по МПК C07C225/22 

Изобретение касается получения мономеров для производства пластических масс.

Известен способ получения 3,3,4,4-тетрааминобензофенона, заключающийся в том, что rt-хлорбепзоилхлорид сначала подвергают взаимодействию с хлорбензолом в условиях реакции Фриделя-Крафтса, затем нитруют, аминируют под давлением и восстанавливают двухлористым оловом в водно-спиртовом растворе соляной кислоты. Однако п-хлорбепзоилхлорид, используемый в этом способе, труднодоступен, а образование побочных продуктов не дает возможности получать целевой продукт с суммарным выходом выше 40- 44%.

Кроме того, получение чистого продукта связано со значительными затратами на очистку от примесей, что усложняет процесс.

Предлагаемый способ позволяет получать продукт с более высокими выходом и степенью чистоты. Он заключается в том, что 4,4аминобензофенон последовательно ацетилируют уксусным ангидридом при кипении, нитруют дымящей азотной кислотой при температуре ниже нуля, омыляют раствором щелочи при кипении реакционной массы, а затем восстанавливают, например, водородом в водной среде. Целевой продукт выделяют известными приемами. Выход его до бОо/о.

Пример. К 25 г (0,12 г-моль) 4,4диаминобензофенона, растворенного в 300 мл уксусной кислоты, прибавляют 25 г (0,27 г-моль} уксусного ангидрида. Смесь кипятят в течение I час. Реакционную массу смещивают с трехкратным избытком воды и выпавщий в осадок 4,4-диацетиламинобензофенон фильтруют и сущат. Выход 99%, т. пл. 232-233°С. 4,4-Диацетиламинобензофенон нитруют концентрированной азотной кислотой. В колбу помещают 500 мл азотной кислоты (d 1,5 ejCMS) и при минус 40 - минус 30°С вносят 50 г (0,17 г-моль) 4,4-диацетиламинобензофенона. Реакционную массу выдерл ивают при этой

температуре в течение 3 час, затем выливают

на лед и фильтруют. Образуется 3,3-динитро4,4-диацетиламинобензофенон с т. пл. 217-

220°С, выход 950/0.

Ацетильное производное омыляют метонольным раствором щелочи. В колбу помещают 500 мл метанола, 50 г (0,9 г-моль) едкого кали и при нагревании присыпают 50 г (0,135 г-моль) 3,3-динитро-4,4-диацетиламинобензофенона. Смесь кипятят в течение 3

4 час. После охлаждения отфильтровывают

осадок 3,3-динитро-4,4-диаминобензофенона, 34

обычными приемами в течение нескольких ча-увеличения выхода целевого продукта, 4,4сов. Выход 3,3,4,4-тетрааминобензофенонаамипобензофенон последовательно ацетилиру60%, т. пл. 195-196°С (после перекристалли-ют уксусным ангидридом при кипении, нитрузации из спирта с диметилформамидом).ют концентрированной азотной кислотой, омыПредмет изобретениянапример, водородом в водной среде с выдеСпособ получения 3,3,4,4-тетрааминобен-лением целевого продукта известными приезофенона с применением нитрования и вое-мами. становления, отличающийся тем, что, с целью

319588

5ляют раствором щелочи и восстанавливают.