СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-КАРБОМЕТОКСИМЕТИЛЕН- ЗАМЕЩЕННЫХ СОЛЕЙ ПИРИЛИЯ Советский патент 1971 года по МПК C07D309/34 

Изобретение относится к снособу получения новых замещенных солей нирилия, в частности 4-карбометоксиметилензамещенных солей нирилия, которые могут найти применение в синтезе важных ингибиторов, нластификаторов, физиологически-активных веществ.

Предлагаемый способ нолучения 4-карбометоксиметилензамещенных солей нирилия основан на широко известной в органической химии реакции Реформатского, которая сводится к взаимодействию эфира а-галоидкислоты с альдегидом или кетоном в присутствии металлического цинка.

Предлагаемый способ заключается в том, что 7 Пирон подвергают взаимодействию с эфиром бромуксусной кислоты в нрисутствии цинка. Полученный при этом пиранол переводят в целевой продукт при взаимодействии с хлорной кислотой с выделением целевого продукта известными нриемами.

Процесс желательно вести в среде инертного органического растворителя, например, бензола и в присутствии избытка цинка.

Предложенный способ - первый случай реакции Реформатского с ниронами или подобными соединениями.

Пример. 2,6-Дифенил-4-карбометоксиметиленпирилнйнерхлорат.

Смесь 2,5 г (0,01 моль) 2,6-дифенил-у-пирона, 4 г цинка и 3 г (0,02 моль) метилбромацетата в 5 мл сухого бензола подогревают до начала кипения. Дальще реакция идет салюпроизвольно. По охлаждении реакционную смесь разлагают водой, в результате выпадает белый осадок. К образовавшейся смеси добавляют 2 мл уксусной кислоты. Маслообразный продукт экстрагируют эфиром, эфирную вытяжку сушат и добавляют 1,5 г хлорной кислоты. Конечный кристаллический продукт фильтруют, промывают эфиром и сушат.

Выход 2,9 г (73,0%). Т. пл. 235°С (из уксусной кислоты)

Найдено, С 59,32; П 4,44; С1 8,77.

CgflHirOrCl

Вычислено, %: С 59,40; Н 4,21; С1 8,66.

Аналогично получают карбометоксиметилензамещенные пирилиевые соли из 2,6-дифенилтиапирона, ксантона, флавона.

Предмет изобретения

- - --, .....J

- -9592

34

сутствии цинка, полученный при этом пиранолпроцесс ведут в среде инертного органическопереводят в целевой продукт при взаимодей-го растворителя, например, бензола,

ствии с хлорной кислотой с выделением целе-3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийся тем,

вого продукта известными приемами.что процесс ведут в присутствии избытка цин2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что5 на.