СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОСНОВНЫХ ЭФИРОВ АМИНОПРОПАНОЛОВ Советский патент 1971 года по МПК C07C93/14 

Изобретение относится к способу получения основных эфиров амИИосниртов, которые могут .найти применение в фармацевтической нр 0;М ышл ен ности.

Известен способ получения основных зфирОВ а1ми«онрапа1нолов, например нафтило«сиамннопропанола, нутем .взаимОдействия 1-альфанафт«локси-2,3-эпоксипропана с изонрониламином в среде бензола при повышенной температуре. Целевой продукт выделяют .известными приемами.

Выход конечного продукта до 50% при продолжительности процесса до 10 час.

Недостатком известного способа является сравнительно низкий выход конечного продукта при большой продолжительности процесса. . С целью устранения указанных недостатков предлагается основные эфиры аминопропанолов обш,ей формулы

/Н R.-OCH -CH-CHa-N/ ,

.

ОН

где RI - нафтил или арил, замеш.енный или незамешвнный низшим алкилом, алкиленом, ацилокои-, алкилокси-, ациламиногруппой;

арилокси- или нафтилокси-2,3-эпоксипропана с производным ка1рбаминовой кислоты или солью карбоновой кислоты и амина, например с изопроПИла.ммоиий-карбонатом, взятым в

стехиол1етрическоМ отношении или в избытке. Ироцесс л елательно вести при температуре 100°С 1Б среде высшего алифатического спирта. Выход целевого продукта достигает 90-95%. Процесс идет в течение 45 мин.

.мер 1. Смесь 1-альфа-нафтило,кси-2,3эпоксипропана (24 г), нзоамилового спирта (25 г) и изопропиламмопийкарбоната (10 г) сначала нагревают 45 мин при температуре 90-100°С, а затем о.хлаждают. В охлаждениую смесь добавляют 100 мл пиробензола и оставляют в сосуде со льдом для охлаждения и кристаллизации. После фильтрования получают 15 г 1-альфа-нафтилокси-З-изопропиламино-2-нропаиола, т. пл. 96°С.

И р ц м е р 2. Аналогично примеру 1 из 25 г 1-/г-ацетамипофенокси-2,3-эноксипропана и Юг кзопрониламлюнийкарбопата получают 15 г 1-л - ацета минофенокси - 3 - изопропиламино-2пронапола, т. пл. 138°С.

П р и .м е р 3. Из 24 г 1-о-аллило,ксифеноксИ2,3-эпоксипроиана, 25 г изоамилового спирта Н 13 г нзопропиламмонийкарбоната после нагревания в течение 45 мин при температуре 90°С и .проведения последуюш,их операций,

фенокси-3-изоп1ропилэмино-2-П1ро.панола, т. пл. 78°С.

Предмет изобретения

1. Способ Получения оснавных эфиров аминопропанолов общей формулы

/н

R,-OCH,-CH-CH,-N/ ,

.

ОН

где RI - нафтил |Или арил, замещенный или незамещенный низшим алкилом, алкиленом, ацилокси-, алкилокси-, ациламиногруппой;

Rs - низщий алкил нормального или изостроеНИя, на основе арилокси- или нафтилоксИ-2,3-э,поисипропа на ври повышенной температуре в среде органического растворителя с выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью увеличения .выхода целевого .продукта и ускорения процесса, арилокси- или нафтИлокси-2,3эноксипропан обрабатывают производным карбаминовой кислоты или солью карбоновой кислоты .и амина.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем,

что процесс ведут при температуре 100°С.

3. Способ по ли. 1, 2, отличающийся тем, что процесс ведут в среде высщего алифатического спирта.