СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ о-(р-ДИЭТИЛАМИНОЭТОКСИ)-3-ФЕНИЛПРОПИОФЕНОНА Советский патент 1971 года по МПК C07C225/16 C07C49/84 

Изобретение относится к способу получения о- (р-диэтиламйиоэтакси) - 3-фенилпролиофенона, который может «айти применение в медицинской промышлевности.

Известен способ получения о-(р-диэтиламиноэтокси) - 3 - фенилпропиофенона, заключающийся в том, что р-хлорэтилдиэтиламин обрабатывают «атриевой солью о-гидрокси-3фенилпропиофенона при кипении в среде неполяриого растворителя, например толуола, и выделяют целевой продукт известными прием ами в виде соли.

С целью увеличения выхода целевого продукта хлоргидрат р-хлорэтилдиэтиламина сначала обрабатывают эквимолекулярным количеством твердой натриевой ш,елочи,а затем к полученному основанию, соответствующему хлорамину, добавляют смесь твердой щелочи и о-гидрокси-3-фе«ил1про.пиофено:на, взятых в стехиометрическом отношении.

Процесс идет при комнатной температуре иопределенном порядке смешения реагентов.

Подбор условий дает возможность снизить образование побочных продуктов и тем самым увеличить выход целевого .продукта. Кроме того, использование в качестве одного из исходных реагентов хлор гидрата р-хлорэтилдиэтиламина позволило исключить применение р-хлорэтилдиэтиламина, вредно действующего на организм человека.

Пример. К суспензии 1,5 моль (258 е) хлоргидрата р-хлорэтилдиэтиламина в 800 г толуола прибавляют при сильном перемешивании при комнатной температуре 3 моль (120 г) едкого натра в форме лепешек. Получают свободное основание.

В лробе раствора определяют содержание р-хлорэтилдиэтиламина, титруя ее 0,1 N перхлорной кислотой в безводной среде. Содержание р-хлорэтилдиэтиламина должно составлять 19,5-20,4 вес. %.

Затем при постоя1нном размешивании при комнатной температуре добавлжот еще 1 моль

(40 г) едкого натра и 1 моль (226 г) о-гидрокси-З-фениллропиофенона. Размешивают при комнатной температуре до затвердевания реакционной массы, которую потом постепенно нагревают на масляной баие, доводя до кинения. После чего реакция заканчивается. Раствор фильтруют, фильтрат упаривают досуха в вакууме (15 мм рт. ст.) на кипящей водяной бане. Остаток (330 г почти чистого о- (р-диэтилами 1оэтокси)-3-фенилпр0пиофенона) растворяют в 1,5 л толуола, подкисляют раствор газообразным хлористым водородом. При этом выделяется почти количественно хлоргидрат о- (р-диэтиламиноэтокси) -3-фенилпроииофенона, который отсасывают, промывают тосмеси ацетон-метанол (80 : 20)-. Выход чистого хлоргидрата о-(р-диэт1илам,иноэто,кси)-3-фенилпропиофенона 290 г (80% от теории), т. пл. 126-128°С.

Предмет изобретеи и я

Способ получения о-(|3-диэтиламиноэтокси)фенилпропиофеноиа на основе р-хлорэтилдиэтиламина и натриевой соли о-гидрокси-3-фениллропиофенона в среде неполярного органического растворителя, например толуола, с

последующим выделением целевого продукта известными приемами в виде соли, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, р-хлорэтилдиэтиламин в

виде хлоргидрата последовательно обрабатывают аквилюлекулярным количеством твердой натриевой щелочи и ,к полученному при этом основанию, :Соответст вующему хлорамину, добавляют смесь взятых в стехиометрическом

соотношении твердой натриевой щелочи и о-гидрокси-З-фенилпроциофенона.