Способ полуациталей галоидальдеги-дОВ Советский патент 1981 года по МПК C07C43/313 

Изобретение относится к способу получения физиологически активных веществ, которые могут найти применение в качестве лекарственных препаратов.

Известен способ получения полуацеталей путем взаимодействия спиртов с хлоралем или бромалем при нагревании.

Применение в качестве исходного гидроксилсодержащего соединения галоидзамещенных одно- или многоатомных спиртов позволяет получить новые соединения, часть из которых по своему бактерицидному эффекту превосходят известный антибиотик - биомицин.

Предлагаемый способ получения полуацеталей общей формулы

(ХзССНО) ,.R

ОН

где X - хлор или бром, R - галоидзамещенный алкил или алкилен, ,2, заключается в том, что галоидзамещеииые одно- или многоатомные спирты подвергают взаимодействию с хлоралем или бромалем при температуре не выще 50°С. Выход целевого продукта достигает 98%.

лепхлоргидрин, п-бромфенол, хлоризопропиловый спирт и тиодигликоли.

Предлагаемый способ прост в исполнении и основан на использовании доступных соединений, выпускаемых промьш1ленностью. Полученные соединения ие нужда)отся в очистке для дальнейшего использования.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. В колбу вносят 43,5 г (0,2 г.

моль) а,-дибромгидринглицерина и при

перемещивании добавляют 29,5 г (0,2г.

моль) хлораля. Реакционную смесь нагревают при 40-50°С в вакууме 6-8 ч. Получают полуацеталь хлораля; выход которого составляет 96%; ,5430- df 1,9730. MR/j

найдено 58,59; MR/j вычислено 58,88.

П р и М е р 2. В колбу вносят 25,8 г (0,2 г.

моль) 1,3-дихлоризопропи„тового спирта и приливают при перемешивании 56,2 г (0,2 г . моль) бромаля. Условия реакции аналогичны условиям примера 1. Получают полуацеталь бромаля, представляющего собой малоподвижную лселтоватую жидкость. Выход продукта составляет 97%; nS,° 1,5460; d-;o 2,0880. MR,о найдено 61,18; MR о вычислено 61,49. 34

(0,1 г. моль) TiioAiiiviiiKOjJM li при ucpCMO-(.;,(.(л10),,R

шивании прикапывают 56,2 г (0,2 г. моль)i

бромаля. Смесь разогревается до 40°С. Пос-ОМ

ле выдерживания реакционной смеси в вакууме при 40°С в течение 6 ч получают по- 5 где X - хлор или бром, R - галоидзамслуацеталь бромаля, представляющий собой щениый алкил или алкилен, п 1,2, отл иочень густую жидкость желтоватого цвета.чающийся тем, что галоидзамещеииые

Выход продукта составляет 98%; ,5725.одно- или миогоатомиые спирты подвергаФормула и 3 о б р е т е п п я;о лем при температуре не вьпие 50°С и с выСпособ получения полуацеталей галоид-приемами,

альдегидов формулы

32109Г)

ют взаимодействию с хлоралем или бромаделением целевого продукта известными