СПОСОБ ОДНОВРЕМЕННОГО ПОЛУЧЕНИЯ НИТРИЛОВ Е-ОКСИКАПРОНОВОЙ И ГЕКСЕН-1-ОВОЙ-6 КИСЛОТ Советский патент 1971 года по МПК C07C121/34 

Мзобрстеггие относится к области получения сырья для синтеза полимерных продуктов, а именно к способу одновременного получения нитрилов Е-оксикапроновой и гексен-1-овой-6 кислот.

Известен способ получения нитрила Е-метокси-Н-капроповой кислоты взаимодействием метил-Е-бром-Н-ал илозого эфира с цианистым 1 алием в спирте при 100°С.

Известен также способ получения нитрилов иенасыш.енных кислот окислительным аммонолизом соответствующих непредельных соединений в присутствии катализаторов.

Недостатком указанны.к способов является трудная доступность соответствующих исходных соединений.

Нитрилы Е-оксикаироновой и гексен-1овой-6 кпслот являются новыми, не онисанными в литературе соединениями, также как и способы их получения.

Цель изобретения - расщирение ассортимента органических мономеров, необходимых для синтеза высокомолекулярных соединений.

Для этого предлагается новый снособ одновременного получения нитрилов Е-оксиканроновой и гексен-1-овой-6 кислот, заключающийся во взаимодействии Е-капролактона с аммиаком в паровой фазе в присутствии дегидратирующего средства при температуре 250- 450°С с последующим выделением целевых продуктов известными приемами.

Преимущества этого способа по сравнению

с другими способами получения аналогичных

соединений состоят в том, что он прост в ап«аратураюм оформлении и относительна безо-пасен.

Пример. В трубчатый реактор, заполпенный 600 мл прокаленной окиси алюминия и нагретый до 320°С, подают непрерывно Е-капролактон (80 Л1л/час), нсидкий аммиак (100 мл/час) и азот (40 л/час). Верхняя часть

реактора является одновременно подогревателем и испарителе.м исходных продуктов. Выходящую из реактора реакционную смесь конденсируют и о.хлаждают в холодильнике и собирают в приемнике-сепараторе. За 95 час

собирают 9395 г реакционной смеси, которая, согласно хроматографическому анализу, содержит 22% нитрила гексен-1-овой-6 кислоты и 24% нитрила Е-оксикапроновой кислоты с выходом 27,6 и 25,2%, соответственно, от пропущенного Е-капролактона.

В качестве побочных продуктов обнаружены капролактам (4% от взятого лактона), амид Е-оксикапроновой кислоты и нродукты его поликонденсации. Отгоняют и разделяют

вторной дистилляции фракций выделяют: нитрил гексен-1-овой-6 кислоты, (структурная формула (СН2)з-CN) с т. кип. 35°С/3 мм рт. ст., бромным числом 1,64 г/г (теоретическое 1,68 г/г) и содержанием азота 14,4% (теоретическое 14,7%); нитрил Е-оксикапроновой кислоты (структурная формула НО-СНа-(СН2)4-CN) с т. кип. 94-95°С/ 2 мм рт. ст., содержанием азота 12,3% (теоретическое 12,4%), с содержанием омыляющегося азота 12% и гидроксильпых групп 14,25% (теоретическое содержание - ОН 15%).

Наличие нитрильных групп в обоих соединениях дополнительно подтверждено инфракрасной спектроскопией.

Предмет изобретения

Способ одновременного получения нитрилов Е-оксикапроновой и гексен-1-овой-6 кислот, отличающийся тем, что Е-кашролактон подвергают взаимодействию с аммиаком в паровой фазе при температуре 250-450°С в присутствии дегидратирующего средства с последующим выделением целевых продуктов известными приемами.