СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-МЕТИЛОВОГО ЭФИРА ЭСТРАДИОЛА-17р Советский патент 1971 года по МПК C07J1/00 

Описание патента на изобретение SU322999A1

Изобретение относится к способу получения 3-метилового эфира эстрадиола-17 р, который является необходимым промежуточным продуктом в синтезе различных эстрогенных гормонов, а также исходным соединением для получения различных препаратов ряда 19-нортестостерона.

Известен способ получения 3-метнлового эфира эстрадиола-17 р восстановлением 3-метнлового эфира Д()-дегидроэстрона.

Такой процесс включает три стаднн: гидридное восстановление 3-метилового эфира А()дегидроэстрона (тетраенона) в тетраенол, ионное восстановление А -двойной связи в тетраеноле смесью трифторуксусной кнслоты и триэтилсилана и омыление образующегося 17-трнфторацетата 3-метилового эфира эстрадиола борогидридом натрия.

Цель изобретения - упронхение технологии процесса.

Эта цель достигается тем, что осуществляется одновременное и стереоспецнфнческое ионное восстановление А(-двойной связи н 17-кетогруппы в 3-метиловом эфире А -дегидроэстрона смесью сильной кнслоты, например трифторуксусной кислоты, н триалкнлсилана, например триэтилсилана, при кипячении в среде органического растворителя с последующим омылением полученного 17-трифтЪрацетата 3-метилового эфира эстрадиола метанольной щелочью н выделением целевого продукта известными приемами. Это дает возможность исключить стадию гндридного восстановления н упростить стадню омыления 17-трифторацетата 3-метнлового эфнра эстрадиола.

Пример. 1 г 3-метнлового эфира А -дегидроэстрона растворяют в смеси 10 мл сухого бензола и 10,7 мл трнэтилсилана. К раствору прибавляют 13,1 л;л трифторуксусной кислоты и кипятят в течение 2,5 час. Реакцнонную смесь выливают в раствор Ыа2СОз со льдом, экстрагируют бензолом и хлороформом. Экстракт промывают водо1, сущат безводным MgSO4 и унаривают. Остаток растворяют в 20 мл 5%-ного КОН в метаноле п кипятят 0,5 час. Смесь вылнвают в холодную воду и экстрагируют бензолом.

Экстракт нромывают разбавленной соляной кнслотой, водой и упаривают. Кристаллический осадок промывают метанолом н получают 610 мг (60% от теоретического) 3-метилового эфира эстраднола-17 р (3), т. нл. 123- 127°С, не дающего депрессии т. нл. с образцом (3), полученным независимым методом. 3 Предмет изобретения Способ получения 3-метилового эстрадпола-17|3 формулы с применением ионного восстановления смесью сильной кислоты, например трифторуксусной, и триалкилсилана, например тризтилсилана, и омыления 17-трифторацетата 3метилового эфира с выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью уПрощения технологии процесса, поппому восстановлению подвергают 3-метиловый эфир А®()-дегидроэстрона при кипячении в среде органического растворителя, омыление полученного 17-трифторацетата 3метилового эфира эстрадиола проводят метанольной щелочью.

Похожие патенты SU322999A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ dl-ЭСТРАДИОЛАйСС-СОЮЗНАЯfi^iffiTau-:::X:.:f-lAfiБИБЛИОТЕКА 1970
  • Т. А. Серебр Кова, А. В. Захарычев, М. А. Мальгина, С. Л. Ананченко
SU286675A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 17а-АЦЕТАТА 3-МЕТИЛОВОГО ЭФИРА 1971
  • А. В. Захарычев, Т. А. Серебр Кова, С. Н. Ананченко И. В. Торгов
  • Институт Химии Природных Соединений Ссср
SU322049A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 17-АЗАСТЕРОИДОВ 1973
  • Витель Иностранцы Золтан Туба Мари Бор Венгерска Народна Республика
SU399138A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СТЕРОИДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ 1971
  • Пност Ранцы Курт Понзольд, Михаэль Хюбнер, Хельмут Каш Инге Ноак
  • Германска Демократическа Ресиублнка
  • Иностранна Фирма Феб Йенафарм
  • Германска Демократическа Республика
SU293345A1
Способ получения рацемического 3-метилового эфира 18,D-бисгомоэстрадиола 1980
  • Шавва Александр Григорьевич
  • Злобина Ирина Владимировна
  • Рыженков Василий Ефимович
  • Прокопьев Андрей Александрович
  • Матевосян Ирина Николаевна
SU899573A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ М-БУТИЛАЛ^ИДА-З-С/г-МЕТОКСИФЕНИЛ)- ЦИКЛОПЕНТАНОН-1-КЛРБОНОВОЙ-2 КИСЛОТЫ 1964
  • Н. И. Меньшова, Г. С. Гркненко В. И. Максимов
SU166688A1
Способ получения стереоизомеров гептафтор-п-ментанола-3,8,9,9,9,10,10,10гептафтор- -неоментола и 8,9,9,9,10,10,10гептафтор- -неоизоментола 1974
  • Блакитный Алим Никифорович
  • Бойко Владимир Николаевич
  • Коновалов Евгений Владимирович
  • Орлова Раиса Кузьминична
  • Фиалков Юрий Аркадьевич
  • Ягупольский Лев Моисеевич
SU550375A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЛЕЧЕБНОГО ПРЕПАРАТА «КВАТЕРОН»(йодэтилат п-бутоксибензоата-3-метил-4-диэтиламинобутила-2) 1964
SU163721A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛОВОГО ЭФИРА й/-6-АЗА-9 1972
SU332081A1
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ СМЕСИ СУЛЬФАТИРОВАННЫХ ЭСТРОГЕНОВ 1998
  • Раймакерс Петрус Хендрикус
  • Хофстрат Роберт Геррит
  • Бом Хенрикус Петрус Антониус Йоханнес Мария Ван Ден
RU2184741C2

Реферат патента 1971 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-МЕТИЛОВОГО ЭФИРА ЭСТРАДИОЛА-17р

Формула изобретения SU 322 999 A1

SU 322 999 A1

Авторы

А. В. Захарычев, Е. Г. Крютченко, С. Н. Ананченко И. В. Торгов

Институт Химии Природных Соединений Ссср

Даты

1971-01-01Публикация