СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-АЛКИЛОКСИМЕТИЛ-3-ХЛОР-1,2,4-ТИАИМИДАЗОЛ-5-ОНА Советский патент 1972 года по МПК C07D285/08 

Изобретение касается способа получения ироизводных 2-алкилокснметил-3-хлор-1,2,4тиаимидазол-5-она, которые могут найти применение в сельском хозяйстве. Предлагаемый способ, как и сами соединения, являются новым.

Способ получения производпых 2-алкплоксиметпл -3-хлор-1,2,4-тиаимидазол-5-она общей формулы

S

I

RO-CH2-H С1

где R - алифатический радикал, а именно прямой или разветвленный алкил с 1-8 атомами углерода, предпочтительно с 1-4 атомами углерода, циклоалкил с 5-12 атомами углерода, предпочтительно с 5-6 атомами углерода,

заключается в том, что карбодиимиды общей формулы

где R имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с хлоркарбонилсульфенилхлоридом формулы С1-COS-С1 в присутствии инертного органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

В качестве инертного растворителя применяют углеводороды, например бензол, или хлорированные углеводороды, например хлореформ, четыреххлористый углерод. Реакцию проводят при О-100°С, предпочтительно при 20-90°С.

Пример. 30 г бис-(метоксиметил)карбодиимида, т. кип. 60°С/4 торр, в 300 мл бензола смешивают с 30 г хлоркарбонилсульфенилхлорида, смесь нагревают 0,5 нас до кипения и перегоняют. Выход 2-метоксиметил-Зхлор-1,2,4-тиаимидазол-5-она 30 г, т. кип. 80- 84°С/0,2-0,3 торр; температура затвердевания 45,8°С; мол. в. 180,6.

Найдено, %; С 26,5; Н 2,8; О 18,1; N 16,0; S 18,2; С1 29,1.

Вычислено, %: С 26,6; Н 2,79; О 17,7; N 15,6; S 17,8; С1 19,6.

Аналогично можно получить 2-алкилоксиметил-3-хлор-1,2,4-тиаимидазол-5-оны, приведенные в таблице.

Предмет изобретения

1. Способ получения производных 2-алкилоксиметил-3-хлор-1,2,4-тиаимидазол-5-она общей формулы

S I I RO-CH2-N N

Y

С1

где R - алифатический радикал, а именно прямой или разветвленный алкил с 1-8 атомами углерода, предпочтительно с I-4 атомами углерода, циклоалкил с 5-i2 атомами углерода, предпочтительно с 5-6 атомами

углерода, отличающийся тем, что карбодиимид общей формулы

RO-СН2-N C N-СНг-OR,

где R имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с хлоркарбонилсульфенилхлоридом формулы С1-COS-С1 в присутствии инертного органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве инертного растворителя применяют углеводороды, например бензол, или хлорированные углеводороды, например четыреххлористый углерод, хлороформ.

3.Способ по п. 1, отличающийся тем, что синтез проводят при О-100°С, предпочтительно при 20-90°С.