Способ получения алифатических моноациламинокислот Советский патент 1976 года по МПК C07C101/02 

(54/ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛИФАТИЧЕСКИХ N

Изобретение усовершенствует способ получения алифатических N -моноациламинокислот, которые находят широкое применение в качестве антибактериальных и фунгидидных препаратов.5

В литературе описаны различные способы ацилирования алифатических аминокислот. Эти способы Неудобны из-за многостадийности процесса. В частности, известен способ получения N - апиламинокислот взаимодей- , ю ствием хлорангидридов карбоновых кислот со щелочными солями аминокислот. Однако щелочные соли выделяются лишь под воздействием щелочных металлов в жидком -аммиаке.15

Предлагается способ получения алифатических N, - моноциламинокислот с длинноцепо чным радикалом, заключающийся в том, что, с целью упрощения процесса, хлорангидрид карбоновой кислоты подвергают взаимо-20 действию с аминокислотой в среде органического растворителя в присутствии анионообменной смолы в ОН- форме. Исходные продукты берут в стехиок етрическом. соотношении. В качестве аниоиообменной смолы ис- 25

пользуют аниониты АВ-17 или ИР-41О, причем реакцию проводят при температуре, не превышающей температуры разложения применяемой анионообменной смолы, предпочтительно при 5О-60°С.

Пример. К суспензии О,75 г (О,О1 моль) глицина в 25 мл ацетона и Зг анионообменной смолы АВ-17 в OF -фopмe при перемешивании прибавляют по каплям раствор 3,О2 г (0,01 моль) хлорангидрида стеариновой кислоты в 25 мл ацетона. Реакционную смесь нагревают до 50-6О и выдерживают при этой температуре 6 час при непрерывном перемешивании.

Анионообменную смолу отфильтровывают, растворитель упаривают в BaKyyvte, а полученную твердую массу перекристаллизовьгоа- ют из гексана. Выход стеароилглишша 2,86 г (84%), т.пл. 125-1260С, пто соответствует литературным данным.

Найдено, %: N 3,87; 3,89.

С оНзаМО, , , Вычислено,%: W 4,1О. -МОНОАШШАМИНОКИСЛОТ П р и м е р 2, Реакцию между хлорангидридом пальмитиновой кислоты и глицином проводят аналогично примеру , но вместо анионита АВ-17 используют ионообменную смолу ИР-41О в таком же количестве. Выход пальмитоилглицина 92%, т.пл. 121-122° Найдено, %: N4,39; 4,42. С,зНз,КОз Вычислено,%: N4,47. П р и м е р 3. Миристоилглицин получаю по- методике, приведенной в дримере 1, взаимодействием хлорангидрида миристиновой кислоты с глицином. Выход 86%, т.пл. 123°С. Найдено, %: N5,07; 5,11. С,ЛНОз Вычислено,%; N 4,92. .-. П р и м е р 4. Конденсацией хлорангидри с Ги ГиГнооёмег™ мГьГТв- 7ТОН- форме синтезируют лауроилглипин. Выход 83,5%, т.пл. 118-119°С. Найдено, %:: N5,32; 5,37. С„Н„МПз Вычислено, %: N5,42, Формула изобретения 1.Способ получения алифатических N.моноациламинокислот взаимодействием хлорангидридов карбоновых кислот с аминокислотами или их производными, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, последний проводят в присутствии анионообменной смолы в ОН-форме. 2.Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что реакцию проводят в присутст. ВИИ анионнообменной смолы АВ-17 или .Ир-410 при 50-60°С. 3. Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и и ™ стехиометрических соотношениях.