СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(p-AMИHOЭTИЛ)-l,2,3,4-TETPAГИДPOXИHOЛИHA Советский патент 1972 года по МПК C07D215/06 

Изобретение относится к получению соединений, которые находят применение в качестве антиоксидантов.

Известен способ получения К-(р-аминоэтил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолина алкилироваНИем 1,2,3,4-тетрагидрохинолина р-бромэтиламином в спиртовой среде, с применением в качестве акцептора протонов избытка этилата натрня. Выход 7%.

Предлагаемый способ получения Ы-(р-аминоэтил)-1,2,3,4-тетрагидрохннолина заключается в алкилировании 1,2,3,4-тетрагидрохинола р-галоидэтиламином в водноспиртовой среде ири нагревании с применением в качестве алкилирующего агента гидрогалогенида р-галОИдэтиламина. Процесс ведут в избытке 1,2,3,4-тетрагидрохинолина. Выход продукта 90%, считая на 1,2,3,4-тетрагидрохинолин (конверсия), или 56%, считая на р-галоидэтиламин.

Иснользование в качестве алкилирующего areirra галогенида р-галоидэтиламина и проведение процесса в избытке 1,2,3,4-тетрагидрохиполииа позволяет повысить выход целевого продукта.

:1ель ой воронкой, загружают 54 г (0,4 моль) 1,2,3,4-:страгндрохинолина и 50 мл снирта. К иолучениому раствору при 70-80°С в течение 3-4 час равномерно добавляют раствор 41 г (0,2 .--oA-j) брогйгидрата р-бромэтиламина B.3G мл воды. Для окончгшгя реакции массу пыдер ки :ают 30 мин ;ia кипящей водяной бане, затем подщелачивают раствором 24 г (0,6 MO.ib) едкого иатра в 30 мл воды. Нагретую до 60-70 С массу переносят в делительную воронку, отделяют верхний слой, а после о,ла де;1ия трижды экстрагируют эфиро.А. Эфирны;- вытяжки вместе с верхним слоем сушат над твердым едким кали. После отгонки раствор;;теля ос1аток перегоняют в вакууме, примен::я елочиый дефлегматор высотою 150 мм I ..рракция т. кип. 86-92°С/1 - 1,5 мм рт. ст. - 1,2.3,4-тетрагидрохинолин - 33,5 г, фракция т. кип. 130-5 С,/1-1,5 мм рт. ст. - (р-ами1юэтил)-1,2,3,4-тетрап1Дрохпнолнн - 20,0 г. Выход 90%, считая на 1,2,3,4-тетрагидрохинолин с учетом конверсии, или 56%, считая ia р-бромэтиламин.

Предмет изобретения