СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ сс-ГИДРОКСИЛАМИНОКЕТОНОВ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ Советский патент 1972 года по МПК C07C239/14 

Изобретение относится к способу получения новых соединений - а-гидроксиламинокетонов, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

В литературе известен способ получения аминокетонов кипячением соответствующих оксимов в среде разбавленной минеральной кислоты.

Предлагаемый способ

получения гидроксиламинокетонов, как и сами соединения, в литературе не описаны.

Предлагаемый способ

состоит в том, что

N- (2-кетозамещенные) -а-фенилнитроны подвергают гидролизу концентрированной минеральной кислотой. Полученный продукт выде,ляют или переводят известным способом в соль. Выход конечного продукта до 75%. Способ прост по выполнению и основан на использовании доступного сырья.

Пример 1. К2г Ы-(1-кето-1-фенилэтил2)-а-фенилнитрона прибавляют 2 мл концентрированной НС1, образовавшийся маслянистый продукт быстро затвердевает. Осадок отфильтровывают, растворяют в безводном спирте и нагревают до кипения 2-3 мин. Раствор охлаждают и разбавляют сухим эфиром, содержащим НС1. Выпавщий хлоргидрат N- (1 -кето-1 -фенилэтил-2) -гидроксила мина отфильтровывают, выход 1,2 г (76%), т. пл. 118-120°С (из смеси спирта и эфира).

Найдено, %: С 51,4, 51,4; Н 5,17, 5,29; N 7,58, 7,82; С1 18,8, 18,6.

CsHgNOa.

Вычислено, %: С 51,2; Н 5,35; N 7,47; С1 18,9.

Пример

2. Ы-(1-Кето-1,2,3,4 - тетрагидронафтил-2) - а - фенилнитрон в условиях

примера 1 дает хлоргидрат Ы-(1-кето-1,2,3,4тетрагидронафтил-2) - гидроксиламина с выходом 74%, т. пл. 152-154°С (из смеси спирта и эфира).

Найдено, %: С 56,6, 56,6; Н 5,64, 5,51; N 6,83, 7,04; С1 16,8, 17,0.

CioHuN02-HCl.

Вычислено, %: С 56,3; Н 5,63; N 6,57; С1 16,7.

Пример 3. Ы-(1-Кето-1-п-толилэтил-2)а-фенилнитрон в условиях примера I дает хлоргидрат N- (1-кето-1-п-толилэтил-2)

гид125-роксиламина с выходом 71%, т. пл. 126°С (из смеси спирта и эфира). Найдено, %: С 53,4, 53,5; Н 6,18,

6,24; N 7,20, 7,28; С1 18,1, 18,2.

Пример 4. Раствор 0,5 г Ы-(1-кето-1фенилпропил-2)-ос-фенилнитрона в 3 жл концентрированной НС1 выдерживают 1 час при 20°С, разбавляют водой, промывают эфиром и нейтрализуют. Выпавший а-гидроксиламинокетон отфильтровывают, выход 0,25 г (76%).

Предмет изобретения

Способ получения а-гидроксиламинокетонов или их солей, отличающийся тем, что N-(2кетозамещенные) - а - фбнилнитроны подвергают гидролизу минеральной кислотой, полученный целевой продукт выделяют или переводят его известным способом в соответствующую соль.