Способ получения -гидроксиламинокетонов Советский патент 1974 года по МПК C07C97/00 

Изобретение относится к способу получения новых 3 -гидроксиламинокетонов, которые могут быть использованы для синтеза простейших представителей шестичленных ге тероциклических соединений с двумя гетероатомами, обладающих биологической активностью. Известен способ получения d -гидрокси- ламинокетонов гидролизом О - (2-кетазамещенных)- -фенилнитронов минеральной кис- лотой. Предлагаемый способ получения d -гид- роксиламинокетонов заключается в том, что -(3-кетозамещенные)- Д-фенилнитроны об шей формулы 1 подвергают гидролизу минеральной кислотой с последующим выделением целевого продукта общей формулы 11 извес ным способом. Процесс протекает по схеме: ц® р...о сн-сн- .,н„: 1 с-сн-сн- N но и 1 1 65 о R/ R о о R. R 1а: R-C Н R R.,-H На: 8-С„Н ; R Я„ о5126512 R и R в формуле П - алкил, арил или атом водорода; R - алкил или атом водорода. Пример. Раствор 1 г -(оксо1-фенилпропил-З )-0( -фенилнитрона (формуы 1 а) в 5 мл концентрированной соляной кислоты кипятят 15 мин и после охлаждения разбавляют 5 мл воды и экстрагируют эфиром. Затем водный раствор упаривают, оставшееся масло растворяют в ацетонитриле и разбавляют эфиром. Выпавший из раствора при стоянии осадок отфильтровывают и получают 0,59 г (73,8%) хлоргидрата -гидроксиламиноппрпиофенона (формулы а), т. пл. 92-93 С (из ацетонитрила). Полученный хлоргидрат - стабильное соединение, которое количественно и без разложения кристаллизуется из ацетонитрила. Найдено, %: С 54.07; Н 6,19; С1 17,72; N7,07. Вычислено, %: С 54,09; Нб.ОО; С1 17,58; N6,94 449О3 3 УФ спектр. Л243 нм ( 4.1) -J MQKC. ИК спектр (в КВч) : 1694 см (СО),.. (1, Предмет к а о, б р е т е н и я 5 Способ получения ;3-гидроксиламинокетонов общей формулы R-C-CH-CH- NHOH II I I . 1 2 где R. R - апкил. арил или атом водороДД у R алкил, или атом водорода, отличающийся тем, что N -{3,етозамешенные)-С(-фенилнитроны подвергают гидролизу кислотой с последующим выделением целевого продукта известным способом.