СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕНИЛПИРИДИНА Советский патент 1972 года по МПК C07D213/127 

Изобретение относится к области нолучення 2-фенилннриднна, который применяется в качестве иолуп)одукта « органическом синтезе.

Известио иолучеиие 2 фепилии)идииа путем взаимодействия фенилмапинШрохшда с пиридином, ннриднна - с феннллитием, фенилдиазопия - с пиридином.

Во всех перечислепп1лх способах получаются смесп изомеров фенилппридшюв, разделение которых трудно. Кроме того, выходы 2-фенилниридина низкие. При взаимодействии иирпдииа с ()ениллитием выход достигает 40%, ио одним из комионентоп ))еакпии является фениллитий - очень реакпио1-; 1()спос()бпое соедпнение, которое в случае контакта с воздухом может самовозгораться, помимо того растворителем в этой реакцнн является эфир.

Предлагается способ получения 2-фепилп11рядипа, заключаюи,нйся в том, что 2-бромпнридин подвергают взаимодействию с йодбепзолом в присутствии нороп1кообразной медн в среде органнческого расгворигеля, нанрп.мер п-цимола, с последующпм выделением целевого продукта известным способол. Выход продукта 50-55%.

чается определенный нзомср - 2-фенплпнрпдин, что значптельио облегчает процесс выделеппя его в ппди1И1д альном состоянии.

Пример. В трехгорлую колбу, спабженную мегпалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, по.мен1,ают 42 с (0,2моль йодбензола, 95. (1,5 г-атом) медного но(1ОН1ка н 200 мл к-цп.мола, темнерагу /у смеси доводят до кипения (170 - ) и при переменшвании мед.ИНными каплями в теченне 2 час добавляют 32 с (0,2 моль) 2-бромннрнд1П1а в 100 мл /(-ппмола. Затем смеС1 нагре1 ают при Knneiuiii и HepeMeniiiiianiiH eni,e а течение 8 час. После охлаждения ц реакциоииую смесь добавляют 204o-Hoii еоляпо| 1 кислоты до

1 п

перегоняют с водяным паром для удаления н-ннмола 11 дп(})енпла. Остаток в Toii же колбе подщелачивают едкпл натром до |ill 10 н не|)егоняют с водяным паром до огрппательной |)еакпни па 2,2-дин11р11днл нрп нснользоваппи 20%-но1-о водного раствора сульфата (2) железа. Днсгил.мат насыщают содо и экстрагируют хлороформом. Пз вытяжки удаляют хлороформ, остаток растворяют в 10%-ной соляной кислоте и медленно подщелачивают до рМ 4-4,5. В полученный слабокпсльп 1)аствор добавляют 100 .«л 20%-ного раствора сульфата (2) железа п экстрагируют бензолом. Ёензольный экстракт сушат сульфа3том натрия. Продукт перегоняют под вакуумом (10 мм рт. ст.). 2-фенилпиридин перегоняется при 168-172°С. Получают 16-17,5 г (50-55%), ннкрат, т. нл. 174-176°С. Остаток после удаления 2-феннлннриднна - комплекс 2,2-дипнридила с железом, подщелачивают едким натром до рН 10 и нерегоняют с водяным наром. Дистиллат насыщают сульфатом натрия и бензол отгоняют. Остатокю представляет собой 2,2-днннрндил. Получено 4,7-5,5 и (30-35%), т. нл. после перекристаллизацнн нз «-эфира 66-68°С, т. пл. пробы 4 смешения с чистым 2,2-диниридилом 67- 68°С. Предмет изобретения Способ получеиня 2-феиилпиридина, отличающийся тем, что, с целью упрощения нроцесса и новышення выхода целевого продукта, 2-бромпиридин подвергают взаимодействн)о с йодбензолом в нрисутствии порошкообразной меди в среде органического растворнтеля с последующим выделением целевого продукта известным снособом.