СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТАН-АНТРАЦЕНОВ Советский патент 1972 года по МПК C07C15/28 

Предлагаемые соединения относятся классу аминов и могут найти применени качестве физиологически активных вещест Предлагается способ получения этан-ан ценов общей формулы где А - диметиламино- или диэтиламиног пы или их соли, заключающийся в том, соединение формулы (СЕг)пН ХгС-к-д-(снг)н где или 1; восстанавливают, например, литийалюмогидридом в инертном растворителе, например в тетрагидрофуране, с последующим выделением целевого продукта известным способом. Полученные соединения в литературе не описаны. Пример 1. К суспензии, содержащей 2 г алюминийгидрида лития в 50 мл абсолютного тетрагидрофурана, прибавляют по каплям 7 г М-ацетил-2-хлор-9-этиламинометил - 9,10 - дигидро-9,10-этано- (1,2) -антрацена, растворенного в 50 мл абсолютного тетрагидрофурана, и перемешивают в течение 4 час при 50°С. После этого смесь охлаждают до комнатной температуры и осторожно приливают к ней 15 мл воды. Выпавший осадок отфильтровывают, а фильтрат упаривают в вакууме досуха. Остается масло, которое растворяют в 10 мл этанола. После добавления 1,5 мл 10 н. соляной кислоты в спирте и эфире выпадает гидрохлорид 2-хлор-9-диэтиламинометил-9,10-дигидро-9,10-этано-(1,2) - антрацена формулы СНе-к(СгН5)2 ЛЛ который кристаллизуется в виде белых кристаллов с т. пл. 231°С, выход 87%. То же самое соединение можно получить и восстановлением диэтиламида 2-хлор-9,10-дигидро-9,10-этано-(1,2)-антрацен-9- карбоновой кислоты литийалюминийгидридом в эфире или тетрагидрофуране. Пример 2. Аналогично нримеру 1 восстановлением К-формил-2-хлор-9- (метиламинометил)-9,10-этано-(1,2)-антрацена или диметиламида 2-хлор-9ДО-дигидро-9,10 - этано(1,2)-антрацен-9-карбоновой кислоты литийалюминийгидридом в эфире или тетрагидрофуране можно получить 2-хлор-9-диметиламинометил-9,10-дигидро-9,10-этано-(1,2) - антрацен формулы СНг(снз) гидрохлорид которого плавится при 244- 245°С. Предмет изобретения Способ получения этан-антраценов общей формулы где А - диметиламино- или диэтиламиногруппы или их соли, отличающийся тем, что соединение формулы (СНг)п (CH2)H Х.З где n - Q или 1; один или два из остатков Хь Х2 и Хз могут быть карбонильными кислородсодержащими группами, а остальные могут быть двумя атомами водорода каждый; восстанавливают, например, литииалюмогидридом в инертном растворителе, например в тетрагидрофуране, с последующим выделением целевого продукта известным способом.