СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 9-(у-МЕТИЛАМИНОПРОПИЛ)-9,10ДИГИДРО-9,10-ЭТАНО-(1,2)-АНТРАЦЕНА
1
Изобретение относится к способу получения новых, не описанных в литературе этаноа-нтраценов, которые обладают фармакологической активностью и могут найти применение в медицине.
Известен способ получения этаноантраценов общей формулы
е X и Y - водород или хлор;
Z - водород или метил;
А - разветвленный или неразветвленный алкилен;
RI и R2--водород или иизший алкил, или RI и R2 вместе с атомом азота и имииогруппой, низшей алкилиМИНО-, оксиалкилимино- или алканолокоиалилимииогруппой образуют насыщенный гетероциклический остаток, или Ri и Rs имеют различное значение, а
X, Y и Z - водород и А - метилен, а также
их солей,
заключающийся в том, что соединение общей формулы
10
15
где X, Y и Z имеют выщеуказанные значения, а А , Rl и R2 имеют те же значения, что и А, iRi и R2, причем одна из групп является карбонильной, или Rl-низщий алкоксикарбонил, а А и R2 имеют те же значения, что и А и R2, или Rl и R2 вместе с атомом азота и иминогруппой, низщей алкилимино- или оксиалкилиминогруппой образуют насыщенный гетероциклический остаток, восстанавливают комплексными гидридами металлов в среде органического растворителя.
Однако в литературе отсутствуют сведения о способах получения 9-(у-метиламинопропил) -9,10-дигидро-9,10-зтаио - (1,2) -антрацена.
Предлагаемый способ получения 9-(у-метиламинопрот1ил)-9,10-дигидро - 9-10 - этано(1,2)-антрацена общей формулы
СНг-СНг-СНг-ШТ-СНз
заключается в том, что в 9-(-метиламинопропил)-антрацен вводят 9,10-этано-(1,2)- остаток известным способом, например путем обработки этиленом, и выделяют целевой продукт в виде основания или соли.
Реакцию проводят в присутствии разбавителей, конденсирующих и/или каталитических средств ИЛИ без них, при пониженной, обычной или повышенной температуре.
Полученное свободное основание можно перевести в соответствущую соль с помощью неорганической или органической кислоты, например соляной, бромистоводородной, хлорной, азотной, тиоциановой (роданистоводородной), серной, фосфорной, муравьиной, уксусной, пропиойовой, гликолевой, молочной, пировиноградной, щавелевой, малоновой, янтарной, малеиновой, фумаровой, винной, лимонной, аскорбиновой, оксималеиновой, диоксималеиновой, бензойной, фенилуксусной, 4-аминобензойной, 4-оксибецзойной, антраниловой, коричной, миндальной (оксифенилуксусной), салициловой, 4-аминосалициловой, 2-феноксибензойной, 2-ацетоксибензойной, метансульфоновой, этансульфоновой, оксиэтансульфоновой, бензосульфоновой, /г-толуолсульфоновой, нафталинсульфоновой или сульфаниловой кислоты, метионина, триптофана, лизина или аргинина.
Пример. 14 г 9- 3-оксипропил-(1)-антрацена и 100 луг тионилхлорида кипятят 2 час
с обратным холодильником, выпаривают в вакууме досуха, растворяют остаток в 50 мл спирта и нагревают после прибавления 15 г метиламина в 50 мл спирта 3 час в автоклаве 5 до 100°С. После выпаривания растворителя к остатку прибавляют 100 мл 2 н. соляной кислоты, отфильтровывают нерастворивщиеся вещества и к фильтрату прибавляют 10 н. едкий натр до щелочной реакции. Выпавщий осадок
0 экстрагируют метиленхлоридом. Остаток после высущивания и выпаривания растворителя растворяют в толуоле, нагревают до 150°С с этиленом в течение 24 час в автоклаве при давлении 50 ати. Толуольный раствор экстрагируют 2 н. соляной кислотой, прибавляют едкий натр до щелочной реакции, выпавщее основание экстрагируют простым эфиром. После высущивания и выпаривания растворителя получают 9-(у-метиламинопропил)-9,100 дигидро-9,10-этано- (1,2) -антрацен.
Предмет изобретения
25 Способ получения 9-(у-метиламинопропил)9,10-дигидро-9,10-этано- (1,2) -антрацена общей формулы
CHz-CHa-CHg-WT-CH}
или его солей, отличающийся тем, что в 9-(уметиламинопропил)-антрацен вводят 9,10- атано-(1,2) остаток известным способом, например путем обработки исходного 9-(у- метиламинопропил)-антрацена этиленом, и выделят ют целевой продукт известным способом в виде основания или соли.
