Предлагаемый способ имеет целью получение диоксидиарилов при действии на оксипроизводные фенантрена, антрацена или аценафтена (способных образовывать азокрасители с арилдиазониями) водным или эфирным раствором .хлорного железа. Известно, что 8-нафтол при действии на него хлорного железа или иного окислителя переходит в 22-диокси 11 -динафтил.
.Автором данного изобретения установлено, что диоксидиарилы получаются при действии хлорного железа или иного окислителя на ркси-ггроизводные сложных углеводородов, как, например, фенантрен, антрацен, аценафтен, содержащие подвижные атомы водорода в ортоположении к гидроксильной группе, что доказывается их способностью образовывать азокрасители с арилдиазЬниями. Пример 1. 10 г 2 оксифенантрена растворяют в 200 см 50% спирта, к получ1енному раствору приливают раствор 15 г хлорного железа и кипятят в течение 3 часов. При этом, а особенно после охлаждения, выпадает осадок 22 диокси- дифенантрила, который может бь1ть очищен повторным осаждением из щелочного раствора и экстракцией лигроином, растворящим лишь исходньш продукт. Наряду с 22 - диокси11 - дифенантрилом получается в не(194)
значительном количестве продукт более глубокого окисления, являющийся двуокисью 11-дифенантрила.
22 - диокси-11 - дифенантрил кристаллизируется в виде белых игол с т, пл. 281-282°.
Пример 2. Юг 2-оксифенаитрена растворяют в 1 литре воды с 5 г соды и осаждают кислотой при кипячении, затем прибавляют к суспензии 15 J хлорного железа в 100 см воды и кипятят еще 1 час. При этом получается тот же диоксидифенантрил, что и в примере 1. Пример 3. 10 г 2-оксифенантрена растворяют в 200 см эфира и к раствору прибавляют 100 эфира с 15 t без водного хлорного железа и кипятят Ю часов, после чего всю массу обрабатывают, либо отгоняя эфир, либо обрабатывая водой, а затемС очищают, как в примере 1. При этом получается также 22-диокси-11-дифенантрил.
Пример 4. 10 3-оксифенантрена растворяют в 200сл эфира,содержащего 15 г безводного хлорного железа, и кипятят раствор 50 часов, после чего отгоняют эфир. Из сухого осадка извлекают щелочью, а затем осаждаютю щелочного раствора кислотой продукт реакции 33 - диокси - 44 - дифенантрил.
Пример 5. 10 г 9-оксифён6нтрена обрабатывают, кг1к в примере 4, в эфир -.- - - pacTBQpe хлорным железом и полу aiQT при этом 99 - диокси 10 -10 - диЛфёнантрил.
Пример 6. 10 г 2-окси-антрацена при обработке, как в примере 1, 2 или
254, дают 22-диокси-11-диантрил. Щ Пример 7. 10 г 3 - окси - аценафтена при обработке, как в примере 1, 2 ли 4, дают 33- диокси-44- диаценаф тил.
,-j -,- - г
Предмет нзо бретенйя., .
Способ получения диоксидкарилов, отличающийся тем, что на оксй-произг водные фёнантрена, антрацена или ацег нафтена, способные давать с арйлдиазониями азокрасители, действуют водным или эфирным раствором; хлорного железа.
