Способ получения бис-(4-диметиламинофенил)-(1,3-дифенил-4-хлорпиразолон5-ил)-карбинола Советский патент 1975 года по МПК C09B11/16 

Изобретение касается способа получения нового фенилпиразолоиового соединения, которое применяется в качестве органического реактива для определения малых количеств неорганических ионов.

Известен способ получения бис-(4-диметиламинофенил) - (1-п-сульфофенил-З-метилпиразолон-5-,ил) - карбинола - аммодийной солл, заключающийся в том, что кетон Михлера конденсирует с -п-сульфофенил-3-метил-5пиразолоном в присутствии хлорокиси фосфора с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Эти соединения применяются для определения малых количеств алифатических аминов.

Предлагается способ получения бИС-(4-диметиламинофе.нил)-(1,3 - дифенил - 4-хлорпиразолон-5-ил)-карбинола (фен.илпиразолонового зеленого красителя), заключаюЩИЙся в том, что кетон Михлера подвергают взаимодействую с 1,3-дифенилпйразолоном-5 в присутствии конденсирующего агента с последующим хлорированием полученного бис-(4-д,иметиламинофенил)-(1,3 - дифенилпиразолон - 5-ил)карбинола хлорокисью фосфора и выделением целевого продукта известны,ми приемами.

Пример. Смесь, состоящую из 13,4 г кетона Михлера, 23,6 г 1,3-дифенилпиразолона5, 10 мл толуола, 4,5 мл хлорокиси фосфора, нагревают с перемешиванием на кипящей

водяной бане 8 час. После охлаждения и затвердевания реакционной массы толуол сливают и продукт реакции растворяют в минимальном количестве теплой 2 ,н. соляной кислоты. Раствор фильтруют в 12%-ный аммиак со льдом. Выделившийся осадок отфильтровывают. С целью очистки его растворяют в минисмальном количестве ледяной уксусной кислоты и прибавляют 42%-;ную .кислоту в количестве, не изменяющем цвета раствора красителя. Затем приливают четырехкратный объем насыщенного водного раствора перхлората натрия и разбавляют вдвое водой. После суточной выдержки перхлоратную соль красителя отфильтровывают и промывают водой.

Для перевода в карбинол полученную соль растворяют в 3-4 и. серной кислоте и фильтруют в 12%-ный аммиак со льдом. Карбинол отфильтровывают, промывают водой и сушат в вакуум-эксикаторе.

Выход 5 г (19 %).

Полученный бис - (4 - димeтилaминoфeнил)(I,3-дифeнилпиpaзoлoн-5-ил)-кapбинoл представляет собой порошок коричневого цвета, нерастворимый в воде, но хорошо растворирашевных в интенсивно красный цвет. Т. пл. его перхлоратной соли 140°С. Найдено: %: С 76,12; Н 6,50; N 11,10.

Сз2Нз2О2М4.

Вычислено, %: С 76,10; Н 6,45; N 11,09. Далее 5 г полученного карбинола лагревают при перемешивании с 5 мл свеж еперегаанной хлорокиси фосфора на кипящей водяной бане 3 час. После охлаждения реакционную массу растворяют в 300 мл 2 н. соляной кислоты и фильтруют в 12%-ный аммиак со льдом. Осадок выделяют, промывают водой и сушат в вакуум-экси,каторе.

Выход 4 г (80 %).

Фенилпиразолоновый зеленый краситель представляет собой порошок зеленого цвета, хорошо растворимый в минеральных кислотах с образованием растворов, окрашенных в коричневато-красный цвет. Краситель хорошо растворим в органических растворителях. С неорганическими ионами реагент образует прочные соединения типа ионных ассоциатов.

окрашенные в бирюзово-зеленый цвет, которые хорошо экстрагируют в бензол.

Т. пл. перхлоратной соли красителя 118- 120°С. Мол. вес 538,6.

Найдено, %: С 71,28; Н 5,88; N 10,33; С1 6,55.

Сз2Нз,02М4С1.

Вычислено, %: С 71,24; Н 5,81; N 10,39; С1 6,57.

Предмет изобретения

Способ получения бис-(4-диметиламинофенил)-(1,3 - дифенил-4 - хлорпиразолон - 5-ил)карбинола, отличающийся тем, что кетон Михлера подвергают взаимодействию с 1,3-дифенилпиразолоном-5 в присутствии конденсирующего агента с последующим хлорированием полученного бис-(4-диметиламинофенил)(1,3-дифенилпиразолон-5-ил)-.карбинола хлорокисью фосфора я выделением целевого продукта известными приемами.