СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИМЕТИЛГИДРОХИНОВСЕСОЮЗНАЯ11АТЕ1111Ш'^и;лШГ'"-'"^ Советский патент 1972 года по МПК C07C39/08 

Изобретение относится к способам получения триметилгидрохиноиа, который иопользуется в качестве исходного продукта для получения витамина Ё.

Известны способы получения триметилгидрохинона путем Каталитического гидрирования триМетил-«-Х1Инона в присутствии органических растворителей, например Толуола, эфира. Ледяной уксусной кислоты. Однако при получении тримеТилгидрохинона по таким -способам наряду с основной .реакцией происходит побочная реакция окисления триметилгидрохинона. Образующийся при этом хиягидрон черного цвета окрашивает и загрязняет конечный продукт, что значительно затрудняет применение его в качестве исходного сырья для получения витамина Е и других соединений.

Целью изобретения является устранение побочной реакции, улучшение качества и повышение чистоты триметилгидрохинона, а также увеличение его выхода.

Поставленная цель достигается тем, что в качестве органического растворителя применяют алифатические спирты с содержанием атомов углерода от 3 до 5 и процесс прорсдят при температуре 60-180°С, лучше при 80-ЮО С.

Предпочтительными растворителями являются разветвленные алканы, но можно применять и спирты с прямой цепью, например н-1пропиловый, н-бутиловый и н-амиловый спирты, соответствуюш.ие вторичные или третичные спирты, предпочтительно изопроПило.вый, изобутиловый, грег-бутиловый, изоамиловый. Можно применять также смесь эТих Спиртов. Спирты используют в количесТне 6-10 моль на 1 моль триметил-п-хинона. Проведение гидрирования. В смесительном сосуде с быстроходной фумигациониой мешалкой из высококачественной стали в присутствии 3 ч. катализатора из палладия и кремниевой кислоты (0,5 вес. ч. палладия) при 80°С гидрируют раствор 45 ч. триметил-«-хинона в 150 об ч. изобутилового спирта с 6700 об. ч. водорода. После поглощения теоретически необходимого количества водорода раствор, который вначале был темным, становится светлым и поглощение газа полностью прекращается. Реакционную смесь декантируют от катализатора, охлаждают и затем отсасывают выделивщееся кристаллическое твердое вещество. После сушки в вакууме получают 35 ч. триметилгидролинона, т. пл. 170°С. Затем реакцию повторяют, причем применяют 130 об. ч. маточного раствора из предыдущей реакции и 20 об. ч. изобутилового спирта. При этом получают 39 ч. гидрохинона, т. тл. 170°С. Этот ход работы пО(Вторяют еще девять раз. В итоге получают 469 ч. триметилгидрохиноиа, причем лосле десятого раза маточный раствор упаривают. Выход 98,8% от теории.

Пример. Раствор 45 ч. триметил-п-хи«она в 105 об. ч. w-лропилового, изо-пролилового, н-бутилового, изобутилового, трег-бутилового, н-амилового «ли изоамилового спирта гидрируют по Примеру 1 в присутствии 3 ч. упомянутого катализатора из лалладия лри 90°С и конечный лродукт изолируют.

Используя пролиловый, изолролиловый, бутиловый, изобутиловый, т/зег-бутиловый, н-амиловый И: изоамиловый спирты, лолучают триметилгидрохинон (в ч.) в количестве соответствеино 24,6; 21,0; 28,4; 35,0; 27,0; 29,2; 35,4. Точка ллавления коиечного продукта во всех случаях между 169 и 170°С.

В следующей последовательности спиртов цвет конечного продукта изменяется от бесцветного до желтого: грег-бутиловый, изобутиловый, изопропиловый, изоамиловый, н-амиловый, н-бутило,вый и н-пропиловый. в этой же лоследовательност1И усиливается окраска раствора для гидрирования, а также способность к самоокислению. По сравнению с гидрированием -в этаноле или метаноле oKpiacKa конечного продукта и раствора гидрирования значительно светлее и самоокисление значительно меньше.

Реакционные смеси с указанными ниже растворителями, которые содержит 5,6 вес. ч. триметилгидрохинона, выдерживают в течение 4 час и затем олределяют цветность ло

сравнению с цветностью раствор-а йода в СО:ответств1ии с ДИН 6162.

Получают следующие результаты:

Цветность, определяемая всравРастворитель (опирт)

нении с цветностью раствора йода

Метиловый 50 75 35

Этиловый н-Пропиловый Изопропиловый

5 3,5 н-Бутиловый

Изобутиловый

трег-Бутиловый

2 20 «-Амиловый Изоамиловый

Испытание показало, что особенно хорощие результаты получаются лрй использовании разветвленных алифатических спиртов с 3 5 атомами углерода.

Предмет изобретния

1. Способ получения триметилгидрохинона восстановлением триметил-п - хинона водородом в присутствия катализатора гидрирования и органического растворителя и выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся те.м, что, с целью увеличения выхода И улучшения качества целевого продукта, в качестве органического растворителя используют алифатические спирты с содержанием углеродных атомов от 3 до 5 и

процесс проводят при температуре 60-180°С. 2. Способ по л. 1, отличающийся тем, что процесс ведут ири температуре 80-100°С.