СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОМОЧЕВИНЫ Советский патент 1972 года по МПК C07C311/58 C07C311/59 C07C127/19 

Иастоящее изобретение относится к способу получения неизвестных ранее бензолсульфомочевин Общей фо,рмулы

С о -NH-Y- У- SOjNHCONHR OR.I

или их солей, которые обладают свойством снижать содержание сахара в крови.

В вышеуказанной формуле заместители нмеют следующие значения.

R - низший алкил, преимущественно метил;

R - алкил с 3-6 атомами углерода, низший фенилалк1ил, низший циклогексилалкил, диклогоптилметил, циклогептилэтил,циклооктилметил,

эндоалкиленциклогекоил, эндоалкилендиклогексилметил или с 1-2 атомами эндоалкиленуглерода, -низший алкилдиклогексил или алкоксидиклогексил, циклоалкил с 5-8 атомами углерода;

YСН2-СН2-, -СИ2-СН(СНз)-,

-СИ(СНз)-СНг-.

Предложенный способ состоит в том, что соответствующие замещенные бензолсульфонил5 мочевииы, которые содержат в молекуле ненасыщенные связи, например

Zy CO-NH-CH-CH : y ЗОгКНСОИНК 10OR

Z CO-NH-C rCHf QbS02MCOKH- 3 ОЕ

путем гидрирования, например, с помощью молекулярного водорода, в присутствии известного катализатора гидрирования переводятся в соответствующие бензолсульфонилмочевины.

Продукт может быть выделен как в чистом виде, так и в виде соли, которую получают путем его обработки щелочными средствами.

Под низшим алкилом и ацилом следует лонимать радикалы с I-4 атомами углерода в прямой или разветвленной .цепи.

R - может означать метил, этил, пропил, изолротил, бутил, изобутил, грет-бутил;

R - пропил, изопропил, бутил, изобутил, вгор-бутил, неразветвлеиный или разветвленный амил(лентил), гексил;

R может быть также бензил, а-фенилэтил, |3-фе«илэтил.

Особенно интересны такие соединения, которые содержат циклоалифатический алкил или алкоксизамещенный углеводородный остаток. В качестве таких остатков, например, могут быть названы: щклолентил, циклогексил, циклогептил, диклооктил, метилциклогексил, этилциклогексил, метоксидиклогекоил, этоксициклогексил, причем алкил ил алкоксигрупны могут находиться в положении 2,3 или преимущественно 4, а также в цис- или транспозИЦи.и, циклогексилметил, а- или р-циклогексилэтил, эндометиленциклОГексил (2,2,1-бициклогептил), эндоэтиленциклогексил- (2,2,2бициклооктил), эндомета1лен:циклогексилметил, андоэтилеидиклогексилметил.

П р и м е р. (Р- {2-Метокси-5-трифторметилбензамидо}-этил) - .бензолсульфонил - Nциклогексилмочевина. 2,6 г (р-{2-метокси-5-трифторметилбензамидо} - этил)- бензолсульфонил -Ы-(АЗ-циклогексенил) - мочевины (т. пл. 171 -173°С), полученной из 4-(р-{2метокси-5-трифторметилбензамидо}-этил -бензолсульфонамида и А -циклогексенилизоцианата, в 200 мл метанола и около 5 мл диметилформамида гидрируют в присут1ствии палладиевого катализатора при нормальном давлении и комнатной температуре лря встряхивании до окончания поглощения водорода. Отсасывают катализатор, испаряют большую ча-сть растворителя при пониженном давлении и осаждают водой осадок. Выпавшую (p{2-метокси-5-трифторметил:бензамидо}- этил)бензолсульфонил -Ы-циклогексилмочевину перекристаллизовывают из метанола: т. пл. 163-165° С.

Предмет изобретения

Способ получения беизолсульфомочевины общей формулы

-х7 VcO-NH-Y-x()- SOillHCOl HE

ORI

или ее солей,

где R - низший алкил, лреиму.щественио метил;

R - алкил с 3-6 атомами углерода, низший фенилалйил, низший циклогексилалкил, циклогептилметил, циклогептилэтил, циклооктилметил, эндоалкиленциклогексил, эндоалкиленцйклогексилметил с 1-2 атомами эндоалкиленуглеррда, низший алкилциКлоге.ксил, низший алкоксициклогексил, .циклоалкил с 5-8 атомами углерода;

X - низший ацил, фенил, бензил, трифторметил, нитроциан- или метилмер кашто групп а, причем X находится в 4- или преимущественно в 5положении то отношению к карбамидной групое; Y-СПг-СНа-, СН(СНз)-СНг-,

-СНг-СН(СНз)-,

отличающийся тем, чтО соответствующую бензолсульфомочевииу, содержащую ненасыщенную связь, гидрируют в присутствии катализатора гидрирования с последующим выделением целевого продукта в чистом виде или в случае необходимости переводом его в соль лутем обработки щелочными средствами.