СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ
12
Изобретение относится к способу получения бензолсульфонилмочевины общей фор.мулы:
У
VCO-NH - , SOs-NH-CO-NH-R
. .N.f
ИЛИ ее соли, где К. - низший алкильный остаток, преимущественно метил или низший алкенил; X - водород, фтор, хлор или бром, преимущественно хлор, низший алкильный остаток, преимущественно метил или низший алкоксил, преимущественно метоксиостаток; - эидометиленциклогексил, эндометиленциклогексеиил, эндоэтиленциклогексил, эндоэтиленциклогексенил. Заместитель X располагается в 4-ом или преимущественно в 5-ом положении по отношению к карбамидной группе. Низший алкил, низ.ший алкенил или низший алкоксиостаток содержит от 1 до 4 атомов углерода в неразветвленной или разветвленной цепи.
Полученные соединения могут найти применение в качестве биологически активных веществ. Известен метод ацилирования первичных аминов галоидангидрида.ми кислот в присутствии основания, нейтрализующего хлористый водород, который образуется в р еакции.
Предлагаемый способ состоит в том, что в
10 бензолсульфонилмочевину общей формулы:
HaN- СНг-СН,-Ч/ V SOz-NP-CO-NH-H
-
где R-имеет вышеуказанное значение, вводят остаток
20
где X у R - имеют вышеуказанное значение. Ацилирование аминоэтилбензолсульфонилмочевины осуществляют, например, взаимодействием ее с соответственно за мещенным галогенидом, ангидридом, смешанным ангидридо,м, сложным эфиром бензойной кислоты, причем атом галогена может быть введен в бензольное кольцо группы бензамида после
переведения реакции а.цилирования. Предложенный способ позволяет получить новую бензолсульфонилмочевину, обладающую ценными свойствами.
Пример. 6,7 г (р-а.мнноэтил) - бензол сульфон.и л - N - (2,5 - эндометиленциклогексил) - мочевины нагревают с 3,6 г пиридина и 3,7 г 2-метокси - 5 - хлорбензонлхлорнда в хлорофор.ме в течение 6 час при перемешивании при 40°С. После концентрирования в вакууме остаток извлекают 0,5%-ным а:ммиаком. Лммиач«ощелочной раствор подкисляют и остаток перекристаллизовывают из метанола/диметилформамида.
Получают (р- ;2-метокси-5-метиЛ|бензамидо -этил) - бензолсульфонил - N (2,5 эндометилегщиклогексил) - мочевину с т. пл. 191 -193°С.
Пред.мет изобретения
Способ получения бензолсульфонилмочевины общей формулы:
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| еСЕСОЮЗНАЯ nAlEiSTHO-TEXHB'iEuliAHi | 1973 |
|
SU386511A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ | 1973 |
|
SU364162A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОЙ БЕНЗОЛ СУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ | 1973 |
|
SU400087A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ | 1972 |
|
SU357722A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОМОЧЕВИНЫ | 1972 |
|
SU336870A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОЙ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ | 1973 |
|
SU383284A1 |
| В ПТБ ФОНД щиЕРтев | 1973 |
|
SU400086A1 |
| ПАТШНО-ТЕХКйНЕ'.НАЯ | 1972 |
|
SU341228A1 |
| ФРГОпубликовано 26.Х.1973. Бюллетень № 43 Дата опубликования описания 20.VI.1974М. Кл. С 07с 127/16С 07с 143/84УДК 547.495.2.122.07 (088.8) | 1973 |
|
SU404232A1 |
| Способ получения бензолсульфонилмочевины | 1967 |
|
SU460621A3 |
У- CO-NH- СН СН9 QR
ИЛИ ее соли, где R - низший алкильный остаток, преимущественно метил или низший алкенил; X - водород, фтор, хлор или бром, преимущественно хлор, еизщий алкильный остаток, преимущественно метил или низший алкоксил, .преимущественно метоксиостаток, причем заместитель X находится в 4-о,м или 5-ом положении по отношению к карба.мидной группе; R. - эндометиленциклогексил, эндометиленциклогексенил, эидоэтиленциклогексил, эндоэтиленциклогексенил, отлича/оSQ2 - NH - СО - ММ -
щийся те.м, что бензолсульфонилмочевнну общей формулы:
НаЫ- CRg.- СНг S02-NH-CO-NH-B
где R имеет вышеуказанное значение, подвергают ацилированию, например, галоидангидридом соответственно замещенной кислоты и целевой продукт выделяют в виде свободного соединения или соли известным способом.
